Fettaldehyde

Struktur des Fettaldehyds Dodecanal

Fettaldehyde sind aliphatische, langkettige Aldehyde, die ein- oder mehrfach ungesättigt sein können. Zu den Fettaldehyden gehören Verbindungen wie Octanal, Nonanal, Decanal oder Dodecanal. Die Nomenklatur leitet sich von der Nomenklatur der Alkane ab, ergänzt um die Endung -al für die Aldehydgruppe. Zum Teil werden auch ihre Trivialnamen verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten]

Fettaldehyde sind ein natürlicher Bestandteil vieler Naturstoffe wie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal zum Beispiel ist Bestandteil des Orangenschalenöls.<ref>Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil. In: Journal of Food Science. 77, 2012, S. C1156–C1161, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x.</ref> Die Pheromoncocktails verschiedener Insektenpheromone enthalten Fettaldehyde.<ref>Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. In: Angewandte Chemie. 90, 1978, S. 74–75, doi:10.1002/ange.19780900132.</ref> Auch im Herzmuskel von Säugetieren wurden Fettaldehyde nachgewiesen.<ref>John R. Gilbertson et al.: Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. In: Journal of Lipid Research 13.4 (1972): S. 491–499.</ref>

Herstellung[Bearbeiten]

Fettaldehyde lassen sich durch Dehydrierung von Fettalkoholen an Kupfer-Zinkkatalysatoren herstellen.<ref>Patent DE10044809A1: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Veröffentlicht am 10. Januar 2002, Erfinder: Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche.‌</ref> Durch Hydroformylierung von Olefinen werden Fettaldehyde im großtechnischen Maßstab hergestellt.<ref>Ernst Wiebus, Boy Cornils: Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator. In: Chemie Ingenieur Technik. 66, 1994, S. 916–923, doi:10.1002/cite.330660704.</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Ein Großteil der durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde wird direkt zu Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung als Riechstoff in der Parfümproduktion. Ein Beispiel ist 2-Methylundecanal, dass die typische Geruchskomponente von Chanel No. 5 darstellt.<ref>Chemistry in its element – 2-Methylundecanal. Archiviert vom Vorlage:IconExternal am 28. Mai 2014; abgerufen am 20. Juni 2014. </ref> Decanal, dessen süßer, blumiger Geruch an Orangenschalen erinnert, wird unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]