Fluazinam

Strukturformel
Strukturformel von Fluazinam
Allgemeines
Name	Fluazinam
Andere Namen	3-Chlor-N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-2-pyridylamin 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin Shirlan
Summenformel	C13H4Cl2F6N4O4
Kurzbeschreibung	gelbe, geruchslose Kristalle<ref name=ul>Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-712-5 ECHA-InfoCard 100.114.073 PubChem 91731 ChemSpider 82831 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	465,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3<ref name="ul" />
Schmelzpunkt	116–117 °C<ref name="ul" />
Dampfdruck	7,5 mPa (25 °C)<ref name="isk" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="isk">Datenblatt Fluazinam bei Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.114.073">Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 332​‐​317​‐​318​‐​361d​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="isk" /> >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ul" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="ul" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese

Synthese

Verwendung

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt.<ref name=ul /> Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusariumbeize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.<ref>Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazinam“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Fluazinam und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref><ref>Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluazinam durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich aber u. a. aufgrund eines erhöhten Resistenzrisikos problematisch.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Zweifel an der Risikobewertung

Im Juli 2026 wurden neue Zweifel an der Risikobewertung von Fluazinam bekannt, das seit 2008 in der Europäischen Union zugelassen ist.<ref name=":0">Constanze Bayer, Marco Lehner, Ludwig Spitaler: Pestizid im Kartoffelanbau - Wie giftig ist Fluazinam wirklich? In: tagesschau.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 2. Juli 2026; abgerufen am 4. Juli 2026. </ref><ref name=":1">Marco Lehner, Constanze Bayer: Zweifel an der Zulassung von Kartoffel-Pestizid. In: br.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 2. Juli 2026; abgerufen am 4. Juli 2026. </ref><ref>Alexander van Gerven: „Für Fluazinam gibt es keine sichere Dosis“. In: ff-bz.com. 1. Juli 2026, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 4. Juli 2026; abgerufen am 4. Juli 2026. </ref><ref name=":2">Pippa Neill: Pesticides - EU-approved pesticide found to have potential effects on brain development. In: theguardian.com. 2. Juli 2026, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 2. Juli 2026; abgerufen am 4. Juli 2026 (). </ref> Wissenschaftler der Universität Stockholm kamen nach einer erneuten Auswertung einer Herstellerstudie aus dem Jahr 2005 zu dem Ergebnis, dass die ursprüngliche Bewertung mehrere Rechenfehler enthalten habe und bei Versuchstieren Hinweise auf Beeinträchtigungen bei der Entwicklung des Gehirns bestehen.<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref>Fluazinam: Kartoffel-Pestizid womöglich giftiger als bisher bekannt. In: deutschlandfunknova.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 2. Juli 2026; abgerufen am 4. Juli 2026. </ref> Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) und die Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit (AGES) kündigten daraufhin eine erneute Prüfung der zugrunde liegenden Studiendaten an, während die Zulassung des Wirkstoffs zunächst bis Ende 2027 fortbesteht.<ref name=":0" /><ref name=":1" /> Nach den vorliegenden Erkenntnissen wird das größte Risiko für Personen gesehen, die beruflich mit dem Wirkstoff umgehen.<ref name=":1" /> Rückstände in Lebensmitteln wurden bei europäischen Kontrollen nur selten nachgewiesen.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Toxikologie

Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 6 % von Fluazinam (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Weblinks

• Constanze Bayer, Marco Lehner und Ludwig Spitaler, BR: Pestizid im Kartoffelanbau: Wie giftig ist Fluazinam wirklich? Auf: tagesschau.de vom 2. Juli 2026.

Einzelnachweise

<references />