Fluopicolid

Strukturformel
Strukturformel von Fluopicolid
Allgemeines
Name	Fluopicolid
Andere Namen	2,6-Dichlor-N-[3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridylmethyl]benzamid
Summenformel	C14H8Cl3F3N2O
Kurzbeschreibung	geruchsloser, beigefarbener Feststoff<ref name=roempp>Eintrag zu Fluopicolid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 607-285-6 ECHA-InfoCard 100.110.208 PubChem 11159021 ChemSpider 9334122 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	383,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3<ref name="PPDB">Eintrag zu Fluopicolide (Ref: AE C638206) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	150 °C<ref name=roempp />
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 320 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,03·10−7 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp /> leicht löslich in DMSO (183 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=mcp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.110.208">Eintrag zu Fluopicolid (ISO); 2,6-Dichlor-N-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridylmethyl]benzamid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fluopicolid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​400 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluopicolid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, bzw. genauer der Acylpicolide. Die Verbindung wurde von Bayer CropScience entwickelt und 2006 als Fungizid eingeführt.

Verwendung

Fluopicolid ist als Fungizid besonders wirksam gegen Eipilze (Oomycetes) wie Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, Pythium, Bremia lactucae und Pseudoperonospora cubensis. Es wird in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt.<ref name=mcp />

Es gehört als einziger Vertreter zu der neuen Wirkstoffklasse der Spektrin-delokalisierenden Fungizide.<ref name=mcp>Fluopicolide, a new Anti-oomycetes Fungicide with a New Mode of Action inducing Perturbation of a Spectrin-like Protein (doi:10.1002/9783527619580.ch19) In: Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluopicolid durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich, aber problematisch.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Fluopicolid als Wirkstoff zugelassen. Fluopicolid wird entweder mit Fosetyl-aluminium für den Weinbau oder mit Propamocarb für den Anbau von Kartoffeln und Gemüse angeboten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopicolide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopicolid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />