Fluopyram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluopyram
Andere Namen	N-[2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl]-2-(trifluormethyl)benzamid N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]ethyl}-α,α,α-trifluor-o-toluamid
Summenformel	C16H11ClF6N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-797-7 ECHA-InfoCard 100.127.749 PubChem 11158353 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	396,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	117,5 °C<ref name="ppdb">Eintrag zu Fluopyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	318 °C, zersetzt sich ab 300 °C<ref name="ppdb" />
Dampfdruck	0,0012 mPa (25 °C)<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,016 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.127.749">Eintrag zu fluopyram (ISO); N-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fluopyram in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ppdb" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="ppdb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluopyram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridinyl-ethylbenzamide sowie ein Fungizid mit kurativer Wirkung aus der Klasse der SDH-Hemmer (Hemmung des Komplex II der Atmungskette). Fluopyram wird zur Saatgutbeizung sowie gegen Pilzkrankheiten wie Grauschimmelfäule (Botrytis), Echtem Mehltau, Apfelschorf, Alternaria, Sclerotinia oder Monilinia eingesetzt. Es wird auch als Nematizid verwendet.<ref>Bayer AG: Studienergebnisse für Pflanzenschutzmittel. Abgerufen am 19. März 2024 (hier Rubrik „Fungizide“, dort „Fluopyram“). </ref>

Zulassung

Der Antrag auf Aufnahme in die Liste der durch die EU zugelassenen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe wurde 2008 von Bayer CropScience gestellt. Im Sommer 2009 erkannte die EU-Kommission die grundsätzliche Vollständigkeit der Unterlagen an, was den Mitgliedsstaaten die Erteilung vorläufiger Zulassungen gestattet. In der EU wurde 2013 die Verwendung von Fluopyram als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. Februar 2014 genehmigt.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 802/2013 der Kommission vom 22. August 2013 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluopyram gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.</ref> Im Jahr 2024 wurde das Mittel in der EU erneut bis 2026 verlängert worden.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2024/324 der Kommission vom 19. Januar 2024 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Verlängerung der Laufzeit der Genehmigung für die Wirkstoffe Benzovindiflupyr, Bromuconazol, Buprofezin, Cyflufenamid, Fluazinam, Fluopyram, Flutolanil, Lambda-Cyhalothrin, Mecoprop-P, Mepiquat, Metsulfuron-methyl, Phosphan und Pyraclostrobin. 19. Januar 2024 (europa.eu [abgerufen am 31. Januar 2025]). </ref> Das Bündnis für eine enkeltaugliche Landwirtschaft (BEL) geht juristisch gegen die verlängerte Genehmigung vor.<ref>Rechtsverfahren gegen Bayer-Pestizid Fluopyram. In: biopress.de. 19. April 2024, abgerufen am 31. Januar 2025. </ref>

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopyram“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Die Handelsnamen in Deutschland sind Luna Experience und Luna Privilege.

Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluoryram durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe bei Zuckerrüben gegenwärtig nicht möglich und beim Obst- und Gemüsebau schwierig.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Fluopyram und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref><ref>Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (). </ref><ref>Karl Bockholt: 23 Pestizide verboten: Kahlschlag trifft Kartoffel- und Rübenbauer hart. In: Agrarheute. 19. Juli 2025, abgerufen am 23. Juli 2025. </ref>

Wirkung auf Nichtziele

In der Schweiz, unter anderem im Kanton Aargau, kam es zu Schäden an Weinreben, nachdem das von Bayer produzierte Mittel „Moon Privilege“, das Fluopyram enthält, 2014 eingesetzt worden war. Nach Untersuchungen Bayers hat sich das Fluopyram zu Pyridyl-Carbonsäure metabolisiert, was die Wachstumsstörungen hervorgerufen haben soll.<ref>Bayer hat wahrscheinliche Ursache für Schäden an Reben gefunden. In: SWI swissinfo.ch. 30. November 2015, abgerufen am 19. März 2024. </ref> In den daraus resultierenden Rechtsstreits zahlte der Hersteller Entschädigungen in mittlerer sechsstelliger Höhe. In Deutschland erstritt ein Weinbaubetrieb ebenfalls einen Vergleich.<ref>Angelika Hardegger: Winzer Wehrli will mehr. In: Neue Zürcher Zeitung, 25. März 2022.</ref> 2021 kam die Studie einer Umweltorganisation zu dem Ergebnis, dass durch Abdrift und Verdunstung Pestizide, die in der Landwirtschaft eingesetzt werden, den Hausstaub umliegender Ortschaften belasten; Fluopyram zählte zu den gefundenen Fungiziden.<ref>Verena Kainrath: Landwirtschaft verursacht Pestizidcocktail im Schlafzimmer. In: Der Standard. 20. September 2021, abgerufen am 19. März 2024. </ref> Abdrift und Verdunstung führen auch zur Kontamination von Naturschutzgebieten: Im Rahmen einer Studie fand sich Fluopyram in allen untersuchten deutschen Gebieten (21).<ref></ref>

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 6,5 % von Fluopyram (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Einzelnachweise

<references />