Hexetidin

Strukturformel
	Datei:Hexetidine Structural Formula V.1.svg
	Gemisch von Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Hexetidin
Andere Namen	1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amin (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C21H45N3
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach gelbe, ölige Flüssigkeit<ref name="Ph. Eur.">Eintrag HEXETIDINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-513-5
ECHA-InfoCard	100.005.012
PubChem	3607
ChemSpider	3481
DrugBank	DB08958
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB12
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	339,60 g·mol−1
Dichte	0,8889 g·cm−3<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 812–813.</ref>
pKS-Wert	8,3<ref name="MerckIndex" />
Löslichkeit	löslich in Petrolether, Methanol, Benzol, Aceton, n-Hexan und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Hexetidine, mixture of stereoisomers bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexetidin ist ein Antiseptikum, das in 0,1 bzw. 0,2%iger Lösung im Mund- und Rachenraum angewendet wird. Es ist als Gurgellösung und als Spray erhältlich.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexetidin ist ein Hexahydro-Pyrimidin-Derivat. Es ist eine amphiphile Verbindung.

Analytik[Bearbeiten]

Zur Charakterisierung der Substanz wurden folgende Verfahren eingesetzt: UV-Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanzspektroskopie, Massenspektrometrie, Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie<ref>G Satzinger, W Herrmann, F Zimmermann: Analytical profile of purified hexetidine. In: Arzneimittelforschung, 1975, 25(12), S. 1849–1853; PMID 3183</ref> Zur Analytik der Substanz und von möglichen Zersetzungsprodukten kann die Kapillarelektrophorese eingesetzt werden.<ref>A Jouyban, J Ye, BJ Clark: Nonaqueous capillary electrophoretic analysis of hexetidine in a commercial liquid formulation. In: Pharmazie, April 2002, 57(4), S. 248–249; PMID 11998443.</ref>

Wirkung[Bearbeiten]

Hexetidin hat ein breites antiseptisches Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze, jedoch vorwiegend gegen grampositive Bakterien. Außerdem hat es lokalanästhetische, adstringierende und desodorierende Wirkungen.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Drossadin (CH), Hexoral (D, A), Hextril (CH), Isozid-H (A), Vagi-Hex (D, CH), Oraldene (GB)

Literatur[Bearbeiten]

C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 601.
E. Kapić et al.: Hexetidine – an oral antiseptic. In: Medicinski arhiv, 2002, 56 (1), S. 43–48 (kroatisch); PMID 11917691.
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 169–170, 176.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein