Indapamid

Strukturformel
Datei:(RS)-Indapamid Structural Formula V2.svg
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Indapamid
Andere Namen	(RS)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3sulfamoylbenzamid (±)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3-sulfamoylbenzamid 3-(Aminosulfonyl)-4-chlor-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1-H-indol-1-yl)benzamid
Summenformel	C16H16ClN3O3S
Kurzbeschreibung	Weißes, leicht bitteres Pulver<ref name="Hager">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 1993, ISBN 3-642-63428-1, S. 534–536; doi:10.1007/978-3-642-57994-3.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(R)-Form] Vorlage:CASRN [(S)-Form] EG-Nummer 248-012-7 ECHA-InfoCard 100.043.633 PubChem 3702 ChemSpider 3574 DrugBank DB00808 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03BA11
Wirkstoffklasse	Thiaziddiuretikum
Wirkmechanismus	Hemmung des NaCl-Cotransporters
Eigenschaften
Molare Masse	365,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–162 °C<ref name="Hager" /><ref>S. Gayathri, T. S. Renuga, S. Gunasekaran (Hrsg.): Qualitative and quantitative analysis on some cardiovascular drugs. In: Asian Journal of Chemistry, Band 22, Nr. 8, S. 5824–5834, 2010.</ref><ref>A. T. M. Serajuddin, M. Rosoff, D. Mufson (Hrsg.): Effect of thermal history on the glassy state of indapamide. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, Band 38, Nr. 3, S. 219–220, 1986.</ref>
pKS-Wert	8,3<ref name="Hager" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="Hager" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Indapamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indapamid (INN) ist ein Benzamidderivat, welches als Diuretikum (harntreibendes Mittel) zur Regulierung des Bluthochdrucks verwendet wird.<ref name="Rote Liste" />

Allgemein

Die verordneten Tagesdosen (DDD) liegen bei Indapamid im Jahr 2016 bei 12,1 Millionen. Das macht einen Zuwachs von 4,2 % im Vergleich zum Vorjahr.<ref name="Schwabe">Ulrich Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2017. Springer Verlag, Deutschland, 2017, ISBN 978-3-662-54629-1, S. 479.</ref>

Art und Dauer der Wirkung

Der Calciumstrom in den Muskelzellen wird reduziert und eine Umverteilung des im endoplasmatischen Retikulum (ER) gelagerten Calciums findet statt. Das erzielt eine blutdrucksenkende Wirkung bereits ab 1,5 mg, ausgeprägt bei 2,5 mg täglich.<ref name="Hager" /><ref name="Block">Frank Block (Hrsg.): Kompendium der neurologischen Pharmakotherapie. Springer Medizin Verlag, Heidelberg, 2008, ISBN 978-3-540-31348-9, S. 300.</ref>

Des Weiteren verringert der Arzneistoff die Natriumrückresorption im distalen Tubulus der Nieren. Das führt zu einer Verringerung der Wasserrückgewinnung, wodurch ein ausschwemmender Effekt entsteht. Der Effekt der Ausschwemmung tritt erst ab 5 mg ein. Somit zählt der Arzneistoff zu den Diuretika.<ref name="Hager" /><ref name="Block" /><ref name="Rote Liste" />

Der größte Teil der blutdrucksenkenden Wirkung von Indapamid beruht auf einer Reduktion des peripheren Widerstandes.<ref>Bernard Waeber, Corina Rotaru, François Feihl: Position of indapamide, a diuretic with vasorelaxant activities, in antihypertensive therapy. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Band 13, Nr. 10, 2012, S. 1515–1526, doi:10.1517/14656566.2012.703829. </ref> Das Herzzeitvolumen ist der Quotient aus Blutdruck und Widerstand; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Widerstandssenkung zur Blutdrucksenkung. Außerdem ist das Herzzeitvolumen der Quotient aus Herzleistung und Blutdruck; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Blutdrucksenkung zur Senkung der Herzleistung. So vermindert Indapamid das Arterioskleroserisiko.<ref name="Hager" />

Die Halbwertszeit beträgt 15 bis 18 Stunden.<ref name="Block" /><ref name="Rote Liste" />

Verteilung im Körper

Indapamid wird in der Leber zu über 90 % chemisch umgesetzt. Die entstandenen Produkte werden zu 60 bis 70 % über die Nieren in den Harn geleitet. In den Stuhl gelangen 16 bis 20 % der Metaboliten. Im Urin kann 7 % der Ursprungssubstanz gefunden werden.<ref name="Hager" />

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen, Hautausschläge, Exazerbation eines vorbestehenden Lupus erythematodes, Übelkeit, Mundtrockenheit, Verstopfung, Schwindel, Kopfschmerzen, Parästhesien, Pankreatitis.<ref name="Hager" /><ref name="Block" />

Stereochemie

Indapamid enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 190.</ref><ref name="Hager" />

Enantiomere von Indapamid

Datei:(R)-Indapamid Structural Formula V2.svg CAS-Nummer Vorlage:CASRN

Datei:(S)-Indapamid Structural Formula V2.svg CAS-Nummer Vorlage:CASRN

Einzelnachweise

<references />