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Isocytidin

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Strukturformel
Strukturformel von Isocytidin
Allgemeines
Name Isocytidin
Andere Namen
  • iC (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-2-amino-pyrimidin-4-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-pyrimidin-4-on
Summenformel C9H13N3O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name="Brown">D. M. Brown, Alexander R. Todd, S. Varadarajan: 165. Nucleotides. Part XL. O2 : 5′-cyclouridine and a synthesis of isocytidine. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, S. 868–872, doi:10.1039/JR9570000868.</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 65031
ChemSpider 58543
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Brown" />

Löslichkeit
  • sehr gut löslich in Wasser<ref name="Brown" />
  • praktisch unlöslich in Ethanol<ref name="Brown" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocytidin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isocytosin. Es ist ein Isomer des Cytidins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Die anderen Isomere sind Pseudocytidin und Pseudoisocytidin. Im Vergleich zu anderen Pyrimidin-Ribonukleosiden kann Isocytidin leicht mit verdünnter Essigsäure hydrolysiert werden.<ref name="books-2abhBwAAQBAJ-432">N. Kochetkov, Eduard Izrailevich Budovskiĭ, Lord Todd, D. M. Brown: Organic Chemistry of Nucleic Acids. ISBN 1475705441, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Die Verbindung konnte aus Penicillium brevicompactum isoliert werden.<ref>John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 283 (books.google.com).</ref>

Datei:Cytidin.svg Datei:Isocytidine.svg
Cytidin, C Isocytidin, iC

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />