Isoguanosin

Strukturformel
	Strukturformel von Isoguanosin
Allgemeines
Name	Isoguanosin
Andere Namen	iG (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-6-amino-1H-purin-2-on; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-1H-purin-2-on; Crotonosid;
Summenformel	C10H13N5O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	65085
ChemSpider	58595
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	283,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	243–245 °C<ref name="Blunt" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Crotonoside, ≥95% (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoguanosin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isoguanin. Es ist ein Isomer des Guanosins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen.

Datei:Guanosin.svg	Datei:Isoguanosine.svg
Guanosin, G	Isoguanosin, iG

Vorkommen[Bearbeiten]

Isoguanosin ist ein natürlich vorkommendes aktives Isomer von Guanosin, das in den Samen von Croton tiglium enthalten ist.<ref name="Sigma" /> Sie wurde auch aus Diaulula sandiegensis isoliert.<ref name="Blunt">John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1222 (books.google.com). </ref>

Isoguanosin wurde herstellt ausgehend von Guanosin nach Helmut Vorbrüggen über das 2,6-Diamino-ribonucleosid, welches nach Davoll selektiv in 2-Stellung desaminiert wurde.<ref>Frank Seela, Thomas Fröhlich: Synthesis of oligoribonucleotides containing isoguanosine In: Helvetica Chimica Acta. Band 77, 1994, S. 399-408.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]