Isoguanin

Strukturformel
Strukturformel von Isoguanin
Allgemeines
Name	Isoguanin
Andere Namen	6-Amino-1,9-dihydropurin-2-on 6-Amino-2-oxo-purin
Summenformel	C5H5N5O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-157-6 ECHA-InfoCard 100.020.144 PubChem 76900 ChemSpider 69351 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref>David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Isoguanine, >98.0% bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoguanin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Isomer der Nukleinbase Guanin, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Es ist unter anderem Bestandteil des Nukleosids Isoguanosin.

Vorkommen

Isoguanin kommt jedoch nachweislich in der Krotonbohne, in Schmetterlingsflügeln (Prioneris thestylis) und in einem Weichtier vor. Es wurde in RNA aus Mäuseleberproben sowie in menschlichem Urin und Liquor identifiziert und quantifiziert.<ref>Allan Weimann, George McLeod, Trine Henriksen, Vanja Cejvanovic, Henrik E. Poulsen: Identification and quantification of isoguanosine in humans and mice. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Band 79, Nr. 4, 2019, S. 225–232, doi:10.1080/00365513.2019.1585566, PMID 30888208. </ref>

Verwendung

Isoguanin wird zusammen mit Isocytosin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.<ref>Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).</ref><ref>Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).</ref><ref>Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; PMC 1299791 (freier Volltext); doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4).</ref>

Isoguanin-Isocytosin-Basenpaarung

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

• Eintrag zu Isoguanine in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum