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Purin

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Strukturformel
Struktur von Purin
Allgemeines
Name Purin
Andere Namen
  • 7H-Purin (IUPAC)
  • 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin
  • 3,5,7-Triazaindol
  • Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel C5H4N4
Kurzbeschreibung

Farblose Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Purin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 204-421-2
ECHA-InfoCard 100.004.020
PubChem 1044
Wikidata [[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse 120,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3 <ref name="Kirklin">D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Handle“ ist nicht vorhanden..</ref>

Schmelzpunkt

217 °C<ref name="Römpp"/>

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

Vorlage:ToxDaten

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.<ref name="Brockhaus">Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.</ref> Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid<ref name="Römpp"/> bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.<ref name="Brockhaus"/> Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.<ref name="Brockhaus"/><ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.<ref name="Römpp"/> Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.<ref>D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Handle“ ist nicht vorhanden..</ref> Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.<ref name="Kirklin"/> Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.<ref name="Kirklin"/>

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Datei:Purin Ringe.svg
Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Datei:Purin Tautomerie1.svg
Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten]

Purin-Alkaloide[Bearbeiten]

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide
Name Grundstruktur R1 R2 R3
Koffein Strukturformel der Purinalkaloide –CH3 –CH3 –CH3
Theobromin –H –CH3 –CH3
Theophyllin –CH3 –CH3 –H

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references/>