Levomethorphan

Strukturformel
Struktur von Levametorphan
Allgemeines
Freiname	Levomethorphan
Andere Namen	(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
Summenformel	C18H25NO
Kurzbeschreibung	weißes oder fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe">Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrobromid) EG-Nummer 204-751-7 ECHA-InfoCard 100.004.320 PubChem 5362449 ChemSpider 4642423 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101–111 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="cerilliant">Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501<ref name="cerilliant" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.<ref>W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com). </ref> Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)<ref name="organic">William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und hustenstillende<ref name="Roempp" /> Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.<ref name="Roempp" /><ref name="organic" />

Gewinnung und Darstellung

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.<ref>William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com). </ref> Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe" />

Einzelnachweise

<references />