Lignane

Borstige Taigawurzel (Eleutherococcus senticosus)

Dibenzylbutan, ein Lignan

Lignane sind eine Stoffgruppe, die als Naturstoff in Pflanzen vorkommen, z. B. in der Taigawurzel, in der Baldrianwurzel und in verschiedenen essbaren Pflanzenteilen wie z. B. Lein- und Sesamsamen, Getreidekörnern, Früchten (z. B. in Schisandra) und Gemüse.

Lignane sind farblose, kristalline und geruchlose Verbindungen. Die sogenannten Enterolignane sind Stoffwechselprodukte, die im menschlichen Darm durch den bakteriellen Abbau der pflanzlichen Lignane entstehen, z. B. Enterolacton aus dem Lignan Sesamin.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Zu den Bakterien, die hierzu in der Lage sind, zählen z. B. Arten von Eggerthella.

Struktur[Bearbeiten]

Lignane zeichnen sich durch dimere C₆C₃-Körper (Phenylpropanoide) aus, die über das mittlere (β)-C-Atom verbunden sind. Unterschiedliche Strukturvarianten ergeben sich durch Anordnung und Verknüpfung der C₃-Seitenketten. Viele Lignane weisen zusätzliche Heterocyclen auf, z. B. zwei Tetrahydrofuranringe in den Sesaminderivaten (Diepoxylignanen) oder ein Laktonring in den Lignanoliden. Wenn zwei Kohlenstoffe durch eine CC-Bindung verbunden sind, spricht man von Cyclolignanen, zu denen z. B. das Podophyllotoxin sowie die typischen Lignane aus Schisandra zählen.

Datei:Lignangerueste.svg

Häufige Lignangerüste: 9,9'-Lignanolid, Diepoxylignan, 2,7'-Cyclolignan, 2,2'-Cyclolignan

In Pflanzen kommen Lignane in der Regel frei oder glycosidisch gebunden vor. Durch Polymerisation der C₆C₃-Körper (= Monolignole) entsteht das sogenannte Lignin, das in der pflanzlichen Zellwand vorkommt und für die Verholzung der Pflanzenzellen sorgt. Lignane und Lignin sind völlig unterschiedliche Verbindungen, die nicht miteinander verwechselt werden sollten. Lignin zählt zur Gruppe der unlöslichen Ballaststoffe.

Aufgaben und Bedeutung[Bearbeiten]

Datei:Podophyllotoxin acsv.svg

Podophyllotoxin

In der Pflanze fungieren Lignane offenbar als Abwehrstoffe gegen Erkrankungen und Infektionen und scheinen auch eine Kontrolle über das Pflanzenwachstum auszuüben. Für den Menschen sind einige pflanzliche Lignane auch aus ernährungswissenschaftlicher Sicht interessant: Aufgrund ihrer östrogenartigen Wirkungen und anderer biochemischer Eigenschaften sind sie möglicherweise für die Vorbeugung gegen Herz-Kreislauferkrankungen und andere chronische Erkrankungen von Bedeutung.<ref>Peterson et al. 2010. Dietary lignans: physiology and potential for cardiovascular disease risk reduction. Nutr Rev. 2010 October; 68(10): 571–603.</ref>

Des Weiteren werden Lignane als pflanzliche Sedativa eingesetzt. Die schlaffördernden Wirkungen haben ihnen auch die Bezeichnung als „Schlaflignane“ eingebracht. Traditionell wird z. B. die Baldrianwurzel, die Schlaflignane enthält, zur Beruhigung und Schlafförderung genutzt. Die als Schlaflignane bezeichneten Olivilverbindungen setzen an den gleichen Rezeptoren im Gehirn (Adenosin-A1-Rezeptoren) an wie das körpereigene Adenosin. Vergleichbar mit dem Adenosin fördern die Lignane den Schlaf, sie wirken wie ein pflanzliches Adenosin.<ref>Britta Schumacher et al.: Lignans isolated from valerian: Identification and characterization of a new olivil derivative with partial agonistic activity at A(1) adenosine receptors. J Nat Prod 2002; 65:1479-1485</ref><ref>Christa E. Müller et al.: Interactions of valerian extracts and a fixed valerian-hop extract combination with adenosine receptors. Life Sciences 2002; 71:1939-1949</ref><ref>E. A. Abourashed et al.: In vitro binding experiments with a Valerian, hops and their fixed combination extract (Ze91019) to selected central nervous system receptors. Phytomedicine 2004; 11:633–638</ref><ref>Cica Vissiennon et al.: Valerian Extract Ze 911 Inhibits Postsynaptic Potentials by Activation of Adenosine A1 Receptors in Rat Cortical Neurons. Planta Med 2006; 72:579-583.</ref> Damit die Lignane aus dem Baldrian schlaffördernd wirken können, müssen sie in ausreichender Konzentration vorhanden sein. Dabei spielt die Wahl des Extraktionsmittels eine Rolle. In Untersuchungen konnte nachgewiesen werden, dass nur aus Extrakten, die mit Hilfe des Lösungsmittels Methanol aus der Pflanze gewonnen wurden, die schlaffördernden Lignane in der erforderlichen Menge freigesetzt werden. Wurde stattdessen zur Extraktion das Lösungsmittel Ethanol genutzt, konnte die Lignan-Wirkung nicht festgestellt werden.<ref>K. Sichardt et al.: Modulation of postsynaptic potentials in rat cortical neurons by valerian extracts macerated with different alcohols: involvement of adenosine A(1)- and GABA(A)-receptors. Phytother Res 2007; 21(10):932-7.</ref>

Einige Lignane sind cytotoxisch, darunter das Podophyllotoxin, dessen Derivat Etoposid als Cytostatikum eingesetzt wird.

Vorkommen in Lebensmitteln[Bearbeiten]

Lignane finden sich vor allem in Leinsamen und Kürbiskernen.

Lebensmittel	Lignane µg/100 g
Leinsamen	370.000<ref name=":1" /> 371.100<ref name=":0">Antonie Danz: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. In: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Der Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung (UGB), Skriptfehler: Ein solches Modul „DateTime“ ist nicht vorhanden.; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar);.Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden. Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref> 384.500<ref name=":3">Regina Verena Piller: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. In: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Technische Universität München, Skriptfehler: Ein solches Modul „DateTime“ ist nicht vorhanden.; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar);.Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden. Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
Kürbiskerne	20.300<ref name=":3" /> 21.400<ref name=":0" />
Erdbeeren	1.578<ref name=":0" />
Oliven	1.254<ref name=":0" />
Tee, Schwarz	1.100<ref name=":1">[Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden.] In: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Skriptfehler: Ein solches Modul „DateTime“ ist nicht vorhanden., archiviert vom Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar) am 2020-10-29;.Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
Cranberry	1.054<ref name=":0" />
Rotwein	1.000<ref name=":1" />
Sonnenblumenkerne	818<ref name=":3" />
Haferkleie	790<ref name=":3" />
Kürbis	695<ref name=":3" />
Weizenkleie	664<ref name=":3" />
Sesamsamen	661<ref name=":3" />
Brombeere	569<ref name=":3" />
Knoblauch	520<ref name=":3" />
Erdnüsse	460<ref name=":3" />
Linsen	457<ref name=":3" />
Spargel	442<ref name=":3" />
Brokkoli	256<ref name=":3" /> 437<ref name=":0" />
Weizen, ganzes Korn	410<ref name=":3" />
Karotten	381<ref name=":3" />
Süßkartoffel	336<ref name=":3" />
Aprikose, getrocknet	328<ref name=":3" />
Nüsse	96–257<ref name=":0" />
Sojabohnen	10–200<ref name=":1" />
Roggen	112<ref name=":0" />
Gerste	58<ref name=":0" />

Einzelnachweise[Bearbeiten]