Mandelonitril

Strukturformel
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	Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name	Mandelonitril
Andere Namen	Benzaldehydcyanhydrin; Mandelsäurenitril; 2-Hydroxy-2-phenylacetonitril; α-Hydroxybenzolacetonitril;
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Mandelonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-532-7
ECHA-InfoCard	100.007.758
PubChem	10758
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />; 1,117 g·cm−3 (R, 25 °C)<ref name="Sigma" />;
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS" />; 28–30 °C (R)<ref name="Sigma" />;
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (< 1 g·l−1)<ref name="GESTIS" />; gut in Ethanol, Trichlormethan und Diethylether<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Mandelsäurenitril. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,530 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Mandelonitrile, technical grade bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐318
	P: 261‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	116 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt DL-Mandelsäurenitril bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mandelonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Nitrile und Alkohole, sie ist einerseits das Nitril der Mandelsäure, andererseits das Cyanhydrin von Benzaldehyd. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere des Mandelonitrils. Sie unterscheiden sich in der Position der Hydroxygruppe (OH), die in dieser Darstellung entweder hinter der Zeichenebene liegt [(R)-Form] oder aus der Zeichenebene herausragt (S)-Form:

Isomere von Mandelonitril
Name	(S)-Mandelonitril	(R)-Mandelonitril
Andere Namen	(−)-Mandelonitril	(+)-Mandelonitril
Strukturformel	Datei:(S)-Mandelonitrile Structural formula V1.svg	Datei:(R)-Mandelonitrile Structural formula V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	686-184-9	624-802-0
	208-532-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	439767	9548674
	10758 (Racemat)
DrugBank	DB04737	–
	– (Racemat)
Wikidata	Q27095474	Q27109028
	Q3844407 (Racemat)

Vorkommen[Bearbeiten]

Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das Aglycon der cyanogenen Glycoside Prunasin und Amygdalin.<ref name="RömppOnline" /> Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.<ref name="Emil Lehnartz">Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von Natriumcyanid oder Kaliumcyanid<ref name="Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe">Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> zum Racemat gewonnen werden.<ref name="RömppOnline" /><ref>B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: Mandelic Acid In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 58, doi:10.15227/orgsyn.006.0058; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (PDF).</ref>

Synthese von Mandelonitril

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung[Bearbeiten]

Das natürlich vorkommende (R)-(+)-Enantiomer wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.<ref name="RömppOnline" />

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 86 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.<ref name="RömppOnline" />

Einzelnachweise[Bearbeiten]