Prunasin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prunasin
Andere Namen	D-Mandelonitril-β-D-glucosid; Vorlage:INCI;
Summenformel	C14H17NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-738-0
ECHA-InfoCard	100.002.489
PubChem	119033
ChemSpider	106360
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	157 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐360
	P: 201‐301+310‐308+313<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.

Vorkommen[Bearbeiten]

Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.<ref name="HMDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="DOI10.1104/pp.111.192021">R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds. In: PLANT PHYSIOLOGY. 158, 2012, S. 1916, doi:10.1104/pp.111.192021.</ref>

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.<ref name="R. Hegnauer">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.<ref name="Richard F. Keeler, Anthony T. Tu">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

Prunasin ist ein Feststoff.<ref name="Sigma" /> Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.<ref name="Emil Lehnartz">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Externe Links zu erwähnten Verbindungen[Bearbeiten]