Naptalam

Strukturformel
Strukturformel von Naptalam
Allgemeines
Name	Naptalam
Andere Namen	Alanap N-(1-Naphthyl)phthalsäuremonoamid NPA 1-N-Naphthylphthalaminsäure
Summenformel	C18H13NO3
Kurzbeschreibung	purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 132-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton">Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 0-471-27496-8, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Naptalam-Natriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 625-029-1 ECHA-InfoCard 100.153.563 PubChem 8594 ChemSpider 8275 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	291,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,40 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	203 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 0,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	8200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naptalam ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, die zur Unkrautbekämpfung eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Naptalam kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit 1-Naphthylamin und Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Naptalam ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Sein Natriumsalz ist sehr gut löslich.<ref name="EPA">EPA: Exposure and Risk Assessment on Lower Risk Pesticide Chemicals - Naptalam Sodium (PDF; 714 kB).</ref><ref name="Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton" />

Verwendung

Naptalam wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es stört die Wachstumsrichtung von Wurzeln.<ref name="V. S. P. Rao">V. S. P. Rao: Principles of Weed Science. Science Publishers, 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.<ref name="Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton" />

Zulassung

Das Natriumsalz von Naptalam ist in den USA als Vorauflauf-Herbizid zur Bekämpfung von Blattunkräutern bei Kürbisgewächsen und Baumschulbeständen zugelassen. Es wurde 1949 von der Uniroyal Chemical Company entwickelt<ref name="EPA" /> und 1956 als Herbizid zugelassen. Naptalam ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naptalam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Das Natriumsalz von Naptalam hat gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) die harmonisierte Einstufung H302.<ref>Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von Naptalam-natrium (ISO); Natrium N-naphth-1-ylphthalamat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref>

Einzelnachweise

<references />