Nerol

Strukturformel
Struktur von Nerol
Allgemeines
Name	Nerol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol Allerol Nerolex Vernol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="roth">Datenblatt Nerol (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-378-7 ECHA-InfoCard 100.003.072 PubChem 643820 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="roth" />
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="ALFA" />
Siedepunkt	224–225 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Geraniole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,474 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Nerol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Nerol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​305+351+338​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ALFA">Datenblatt Nerol bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nerol (nach IUPAC (Z)-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in Neroliöl.<ref name="Ullmann" />

Struktur

Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

Vorkommen

Datei:20191018Artemisia absinthium2.jpg

Nerol ist beispielsweise im Wermutkraut enthalten

Datei:Nepeta-catarica1.jpg

Auch in der Katzenminze kommt Nerol vor

Nerol kommt in vielen ätherischen Ölen wie von Wermut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr Dukes" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria),<ref name="Dr Dukes" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr Dukes" /> Echtem Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr Dukes" /> Polei-Minze (Mentha pulegium),<ref name="Dr Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr Dukes" /> Schwarzem Holunder (Sambucus nigra),<ref name="Dr Dukes" /> Lavendel oder Rosen vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.<ref name="Surburg">Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 32. </ref><ref name="Ullmann" />

Herstellung

Nerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.<ref name="Surburg" /> Eine gezielte Darstellung gelingt durch die Telomerisation von Isopren mit Butyllithium in Gegenwart von Dipropylamin. Das entstehende N,N-Dipropylnerylamin wird in weiteren Schritten mit hoher Selektivität zum Nerol umgesetzt.<ref name="TakabeK" />

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der Luft wird Nerol zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.

Verwendung

Es wird zur Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als Duftstoff verwendet.<ref name="Ullmann" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="TakabeK">Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka: Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol. In: Chemistry Letters. 6.9, 1977, S. 1025–1026.</ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 86, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>