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Nitrofurane

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2-Nitrofuran und dessen Derivate
2-Nitrofuran
2-Nitrofuran

2-Nitrofuran mit eingezeichnetem Wasserstoffatom, welches bei den Derivaten durch andere Reste ersetzt ist.
Strukturformel der Nitrofurane
Strukturformel der Nitrofurane

Allgemeine Strukturformel der Nitrofurane (R = organischer Rest, der auch Heteroatome enthalten kann).

Nitrofurane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des 2-Nitrofurans.<ref name="Römpp1">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S. 3019.</ref> Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte Nitrofurantoin (siehe unten).<ref name="Mutschler">Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo Klaus Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie, der klinischen Pharmakologie und Toxikologie. 10. Auflage. WVG, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2013, ISBN 978-3-8047-2898-1, S. 792.</ref> Oft werden sie international mit der Vorsilbe Nitrofuran- oder mit deren abgekürzten Formen Nifur- und Fur- benannt.<ref name="Römpp1" /> Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die fungizide und bakterizide Wirkung der Nitrofurane entdeckt. Nitrofurane werden therapeutisch als Antibiotika und Antiprotozoika verwendet. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.<ref name="Römpp1" />

Synthese[Bearbeiten]

Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen Furfural (1) wird zunächst unter Zugabe von Nitriersäure in einer regioselektiven elektrophilen aromatischen Substitution der 5-Nitrofurfurylaldehyd (2) hergestellt:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 808–809.</ref>

Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.
Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.

Das aus der Nitrierung gewonnene Nitrofuran 2 kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender Hydrazide oder deren Salze zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural (4) ausgehend von dem Hydrochlorid 3:<ref name="Kleemann2" />

Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural
Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural

Verwendung[Bearbeiten]

Nitrofurane werden therapeutisch als Antibiotika und Antiprotozoika verwendet. Ihre Verwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist in der EU seit vielen Jahren verboten (Furaltadon, Nitrofurantoin und Nitrofurazon seit 1993, Furazolidon seit 1995, Nifursol seit 2003).<ref>EFSA CONTAM Panel (EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain): Scientific Opinion on nitrofurans and their metabolites in food. EFSA Journal 2015; Band 13, Nr. 6. doi:10.2903/j.efsa.2015.4140</ref>

Nitrofurantoin dient der Bekämpfung von Escherichia coli-Bakterien, als Mittel gegen Harnwegsinfekte, sowie als Oberflächenantiseptikum.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann1">Axel Kleemann; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 981.</ref>

Nitrofural (anderer Name: Nitrofurazon) kann zur Behandlung von komplizierten Wundinfektionen und Hauterkrankungen als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann2">Axel Kleemann; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 980.</ref>

Nifurtoinol kann zur Bekämpfung des für die Giardiasis verantwortlichen Geißeltierchens Giardia intestinalis und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt werden.<ref name="Wright" /><ref name="Römpp3">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S. 3001.</ref>

Nifuratel wirkt als Antiprotozoikum bei Infektionen mit Trichomonaden. Es hat eine fungizide Wirkung gegenüber Monilinia (Fruchtmumie).<ref name="Römpp2" />

Nifurtimox ist relevant in der Behandlung von Protozoeninfektionen wie der Chagas-Krankheit bzw. anderen Trypanosomiasen.<ref name="Römpp3" /><ref name="WHO">Fact sheet der WHO zur Chagas-Krankheit; abgerufen am 26. Juni 2017.</ref>

Weitere Vertreter:

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />

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