Nortilidin

Strukturformel
	Strukturformeln von racemischem Nortilidin
	(1S,2R)-Isomer (links) und (1R,2S)-Isomer (rechts); 1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Name	Nortilidin
Andere Namen	(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester; (±)-(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester; rac-Ethyl[(1R,2S)-rel-2-methylamino-1-phenylcyclohex-3-en-1-carboxylat];
Summenformel	C16H21NO2; C16H21NO2·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	216866
ChemSpider	187924
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nortilidin ist ein pharmakologisch aktives Stoffwechselprodukt (Metabolit) des Arzneistoffs Tilidin. Die Substanz aus der Gruppe der Opioide entsteht in der Leber durch Demethylierung aus Tilidin. Nortilidin übt die hauptsächliche Wirkung des verabreichten Tilidins aus, da dieses als Prodrug kaum Wirkung zeigt.<ref name=mutsch>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 225.</ref><ref name="ValoronN">Fachinformation Valoron N, Stand Februar 2013.</ref> Nortilidin wird weiterhin in der Leber nach und nach zum analgetisch inaktiven Bisnortilidin metabolisiert.<ref name="ValoronN" />

Wirkung[Bearbeiten]

Nortilidin ist ein µ-Rezeptoragonist und wirkt wie die meisten Opioide stark schmerzstillend und sedierend. Seine analgetische Potenz ist etwa 100fach höher als die des Prodrugs Tilidin, seine maximale Wirksamkeit ist vergleichbar mit der des Morphins.<ref>C. Thierry, J.-M. Boeynaems, M. Paolo: Actions of tilidine and nortilidine on cloned opioid receptors (PDF; 2,0 MB). Eur. J. Pharmacol. 506 (2005), S. 205–208.</ref> Häufige unerwünschte Wirkungen sind Benommenheit, Übelkeit und vermehrtes Schwitzen.<ref name="ValoronN" />

Verwendung[Bearbeiten]

Nortilidin wird nicht direkt als Arzneistoff verwendet, sondern durch die Verabreichung von Tilidin erzeugt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]