Olivetol

Strukturformel
	Strukturformel von Olivetol
Allgemeines
Name	Olivetol
Andere Namen	5-Pentylbenzol-1,3-diol; 5-Pentylresorcin;
Summenformel	C11H16O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver<ref name="Robert Turkington">Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-908-8
ECHA-InfoCard	100.007.190
PubChem	10377
ChemSpider	9949
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Eigenschaften
Molare Masse	180,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	46–48 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	162–164 °C (7 hPa)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐318‐370‐371‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐308+311<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Olivetol (5-Pentylresorcin) ist ein Naturstoff und das Pentyl-Derivat des Resorcins.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten]

Datei:Hypogymnia physodes on a Larch.jpg

Blasenflechte (Hypogymnia physodes)

Olivetol kommt mit einem Anteil von bis zu 2,6 % in der Blasenflechte (Hypogymnia physodes) vor.<ref>Igor Stojanovic, Niko Radulovic, Tatjana Mitrovic, Slavisa Stamenkovic, Gordana Stojanovic: Volatile constituents of selected Parmeliaceae lichens. In: Journal of the Serbian Chemical Society. Band 76, Nr. 7, 2011, S. 987, doi:10.2298/JSC101004087S. </ref> Es kommt außerdem als Pheromon in verschiedenen Insektenarten vor.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Da Olivetol durch die phenolischen Hydroxygruppen schwach sauer ist, kann es in basischen Lösungsmitteln gelöst werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Olivetol kommt durch die Nutzung des Extraktes der Blasenflechte in verschiedenen Parfüms zum Einsatz.

Durch Kondensation von Pulegon und Olivetol lässt sich Tetrahydrocannabinol synthetisieren.<ref></ref> Olivetolsäure (das Carbonsäure-Derivat des Olivetols) tritt in der Biosynthese von Hexahydrocannabinol auf.<ref>Raj K. Razdan: Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John ApSimon. John Wiley & Sons, 1981, ISBN 978-0-470-12967-8, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 185–262, doi:10.1002/9780470129678.ch2 (PDF). </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]