Orotidin

Strukturformel
Strukturformel von Orotidin
Allgemeines
Name	Orotidin
Andere Namen	O (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion-6-carbonsäure 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel	C10H12N2O8
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 92751 ChemSpider 83729 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	288,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	>120 °C (Zersetzung)<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g/l)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Orotidine, ≥90% (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orotidin (O) ist ein seltenes Nukleosid und leitet sich strukturell vom Uridin ab. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Orotsäure. Es wurde erstmals 1951 aus dem Pilz Neurospora isoliert.<ref>A. Michael Michelson, William Drell, Herschel K. Mitchell: A new ribose nucleoside from Neurospora: "orotidine", Proc Natl Acad Sci USA, 1951, 37 (7), S. 396–399 (doi:10.1073/pnas.37.7.396; PMC 1063384 (freier Volltext); PMID 14853953).</ref> Es bildet mit Orotidin-5'-monophosphat eine Zwischenstufe in der Biosynthese der anderen Pyrimidinderivate.Uridinmonophosphat (UMP).

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• Eintrag zu Orotidine in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum