Uridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uridin
Andere Namen	U (Kurzcode) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin Uracilribosid Uracil-1-β-D-ribofuranosid 1-β-D-Ribofuranosyluracil 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion Vorlage:INCI
Summenformel	C9H12N2O6
Kurzbeschreibung	farblose, prismatische Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Uridin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-407-5 ECHA-InfoCard 100.000.370 PubChem 6029 ChemSpider 5807 DrugBank DB02745 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser, unlöslich in Diethylether<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Uridine, ≥99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4335 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)<ref>R. S. Krooth, W. L. Hsiao, G. F. Lam: Effects of natural pyrimidines and of certain related compounds on the spontaneous activity of the mouse. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 207, Nummer 2, November 1978, S. 504–514, PMID 712633.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Uridin (U) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Uracil und dem Zucker β-D-Ribose.

Uridin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-U-Basenpaars

In der Desoxyribonukleinsäure (DNA) kommt dagegen nur das Desoxythymidin vor (siehe dazu genetischer Code). Als weiteres Analogon mit Desoxyribose gibt es das Desoxyuridin.

Uridin ist Bestandteil vieler Nahrungsmittel, hauptsächlich in Form von RNA. Nicht phosphoryliertes Uridin hat eine niedrige Bioverfügbarkeit, es unterliegt dem First-Pass-Effekt und wird fast vollständig in der Leber und Verdauungstrakt abgebaut.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> (Siehe auch: Uridinmonophosphat)

Verwandte Verbindungen

• Dihydrouridin
• Pseudouridin
• 3-Methyluridin
• 5-Methyluridin (= Ribothymidin)
• 5-Methoxyuridin
• 2′-O-Methyluridin
• Orotidin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Uridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Uridinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Uridine in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
• Modification Summary von Uridine in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />