Oxindol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxindol
Andere Namen	2-Indolinon 2-Oxindol 2,3-Dihydro-1H-indol-2-on Indolin-2-on
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	farbloser<ref name="RömppOnline" /> bis hellroter Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-429-5 ECHA-InfoCard 100.000.390 PubChem 321710 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	123–128 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	227 °C (bei 97 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylsulfoxid und Ether<ref name="Alfa">Datenblatt Oxindole, 97+% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Oxindol, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole und ein Isomer des Indoxyls.

Vorkommen

Oxindol ist der Grundkörper der sogenannten Oxindolalkaloide.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Oxindol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Oxindol wird unter anderem aus Anilin und Chloracetylchlorid hergestellt.<ref name="RömppOnline" /> Es kann auch durch Lactamisierung von o-Aminophenylessigsäure gewonnen werden.<ref name="Helmut Krauch, Werner Kunz">Helmut Krauch, Werner Kunz: Reaktionen der organischen Chemie. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Oxindol ist ein farbloser bis hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Oxindol wird als Indolanalogon betrachtet, der pharmakologische Aktivität zeigt.<ref name="Alfa" /><ref name="DOI10.1038/ajg.2009.738">Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni: Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy. In: The American Journal of Gastroenterology. 105, 2010, S. 1374, doi:10.1038/ajg.2009.738.</ref> Es wird auch in Haarfärbemitteln und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Agrochemikalien und für chemische Synthesen bei Aldol-Additionen, Claisen-Kondensationen oder Vilsmeier-Haack-Reaktionen in 3-Position oder aromatische Substitutionen in 5-Position angewendet. Derivate sind als Tyrosin-Kinase-Inhibitoren mögliche Kandidaten in der Krebstherapie.<ref name="RömppOnline" />

Sicherheitshinweise

Das Auftreten von Oxindol im Kinderharn lässt auf spezifische Erkrankungen schließen. Tryptophan wird über Indol zu Oxindol metabolisiert, das in der Leber abgebaut wird. Wird Oxindol dort durch Fehlfunktion nicht abgebaut, modifiziert es die spannungsabhängigen Natrium-Kanäle, verringert die motorische Aktivität, den Muskeltonus und senkt den Blutdruck. So ist es bei hepatischen Enzephalopathie verantwortlich für das Auftreten von Koma, Verlust der Nervenaktivität und der intellektuellen Fähigkeiten.<ref name="RömppOnline" />

Einzelnachweise

<references />