Pentan

Strukturformel
Strukturformel von Pentan
Allgemeines
Name	Pentan
Andere Namen	n-Pentan Amylhydrid R601 Vorlage:INCI
Summenformel	C5H12
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-692-4 ECHA-InfoCard 100.003.358 PubChem 8003 ChemSpider 7712 DrugBank DB03119 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	72,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,63 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−130 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	36 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	562 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 815 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,15 bar (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,59 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (39 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,358<ref>Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​336​‐​411 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331<ref name="GESTIS" />
MAK	1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentan ist als erste Verbindung der Alkane eine bei Raumtemperatur und Normaldruck farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₅H₁₂. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab (penta, griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei Strukturisomere der Pentane (n-Pentan, Isopentan und Neopentan).

Vorkommen

Pentan kann in Erdgas auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder Heptan enthält.<ref></ref> Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C₅–C₈) auf.<ref></ref> Extraterrestrisch wurde Pentan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.<ref></ref>

Gewinnung und Darstellung

Pentan kann bei der Verarbeitung von Erdöl und Erdgas mithilfe von Molsieben gewonnen werden, entweder aus den flüssigen Komponenten von Erdgas oder aus der Leichtbenzin- / Naphtha-Fraktion des Erdöls.<ref name=":0"></ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).<ref name="GESTIS" /> Der Heizwert H_i beträgt 12,6 kWh/kg.<ref>Brennwerte Heizwerte</ref>

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, n-Heptan, Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, 2-Butanol, Chloroform, THF und Essigsäure gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of Organic Solvent Properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>

Lösungsmittel	Wasser	Methanol	Ethanol	2-Propanol	Aceton
Gehalt n-Pentan in Ma%	99	93	95	94	80
Siedepunkt in °C	35	30,9	34	35	32
Lösungsmittel	Diethylether	Methylacetat	Schwefelkohlenstoff	Acetonitril
Gehalt n-Pentan in Ma%	32	78	89	90
Siedepunkt in °C	33	34	36	35

Pentan kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pbcn (Raumgruppen-Nr. 60)Vorlage:Raumgruppe/60.<ref>Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and of n-Butane to n-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0.</ref><ref>Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −49 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von Polyurethan, Phenolharz und Polystyrol sowie als Treibmittel für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der Gaschromatographie, als Füllung für Tieftemperaturthermometer<ref name="Römpp">Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> sowie als FCKW-freies Kältemittel (R601).<ref></ref>

In der chemischen Industrie wird Pentan zur Herstellung verschiedener anderer Verbindungen genutzt. Dazu gehören die Isomerisierung zu Isopentan und die Oxidation zu Phthalsäureanhdydrid.<ref name=":0" />

Gefahren

Pentan wirkt reizend auf Haut und Augen. In höheren Konzentrationen wirkt es betäubend, kann Herzrhytmusstörungen auslösen und zu Ersticken führen.<ref name="Römpp" /> Der Flammpunkt liegt deutlich unter Raumtemperatur, sodass es leicht explosionsfähige Gemische mit Luft bilden kann.<ref></ref>

Weblinks

Commons: Pentan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Pentan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Methan | Ethan | Propan | Butan | Pentan | Hexan | Heptan | Octan | Nonan | Decan | Undecan | Dodecan | Höhere Alkane Vorlage:Klappleiste/Ende