Pentapeptide

Datei:Pentapeptide beta Ala-TRp-Met-Asp-Phe Formula V1.svg

Ein lineares Pentapeptid (wie zum Beispiel β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit grün markiertem N-terminalen β-Aminosäure-Rest (im Beispiel: β-Alanin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Phenylalanin).

Datei:Pentagastrin Formula V1.svg

Pentagastrin – ein lineares Pentapeptid (β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit einer rot markiertem BOC-Gruppe am N-terminalen β-Aminosäure-Rest.

Ein Pentapeptid ist ein Peptid aus der Gruppe der Oligopeptide. Es ist aufgebaut aus fünf Aminosäuren, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Aufbau

Man unterscheidet zwischen linearen Pentapeptiden (enthalten vier Peptidbindungen) und cyclischen Pentapeptiden. Bei den cyclischen Pentapeptiden beruht die Cyclisierung auf einer fünften Peptidbindung oder einer anderen intramolekularen kovalenten Bindung.

Beispiele

• Pentagastrin wird klinisch für die Diagnostik der Magensekretion verwendet.<ref name="Jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 310–311, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>
• Enterostatin aus dem Darm ist am Sättigungsgefühl beteiligt.
• Opiorphin ist ein Endorphin.
• Enkephaline sind eine weitere Klasse der endogenen Opioide neben den Endorphinen und den Dynorphinen.
• Cilengitid ist ein potenzieller Hemmer der Neubildung von Blutgefäßen, der zur Behandlung von Tumoren entwickelt wird.

Einzelnachweise

<references />