Phellandrene

Die Phellandrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, genauer von Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandrene
Name	(R)-α-Phellandren	(S)-α-Phellandren	(R)-β-Phellandren	(S)-β-Phellandren
Strukturformel	(R)-α-Phellandren	(S)-α-Phellandren	(R)-β-Phellandren	(S)-β-Phellandren
Andere Namen	(R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien	(S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien	(R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen	(S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
	Vorlage:INCI
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (RS)-α-Phellandren		Vorlage:CASRN (RS)-β-Phellandren
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	224-167-6
	202-792-5		209-081-9
	215-532-0
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA		Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA
PubChem	442482	443160	443161	442484
	7460		11142
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.</ref>
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	171–172 °C<ref name="MerckIndex"/>		171–172 °C<ref name="MerckIndex"/>
Dichte	0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C)<ref name="MerckIndex"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether<ref name="MerckIndex"/>
Brechungsindex	1,471 (25 °C)<ref name="CRC90_3_420">Vorlage:CRC Handbook</ref>		1,4788 (20 °C)<ref name="CRC90_3_420" />
GHS- Kennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>		keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	226​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335		siehe oben
	keine EUH-Sätze		siehe oben
	261​‐​305+351+338​‐​342+311<ref name="Sigma" />		siehe oben

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.

Vorkommen

α-Phellandren kommt unter anderem in Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="FFJ1997-305" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes A" /> Canarium luzonicum,<ref name="Ullmann" /> Eukalyptus (Eucalyptus dives,<ref name="Ullmann" /> Eucalyptus globulus<ref name="Dr. Dukes A" />) Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes A" /> Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes A" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes A" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes A" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes A" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes A" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes A" /> Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Dukes A" /> und Mutterkraut (Tanacetum parthenium)<ref name="Dr. Dukes A" /> vor.

β-Phellandren findet sich unter anderem in Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="FFJ1997-305" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Ullmann" /> Eukalyptus (Eucalyptus dives,<ref name="Ullmann" /> Eucalyptus citriodora<ref name="Dr. Dukes B" />) Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Dukes B" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes B" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes B" /> Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Dukes B" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr. Dukes B" /> Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes B" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes B" /> und Wasserfenchel (Oenanthe aquatica)<ref name="Dr. Dukes B" />.

• Sternanis
  Sternanis
• Dill
  Dill
• Arznei-Engelwurz
  Arznei-Engelwurz
• Eukalyptus
  Eukalyptus
• Lorbeer
  Lorbeer

Eigenschaften

Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin. Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb.

Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.<ref>M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: Chemical Research in Toxicology. Band 19, 2006, S. 760–769, PMID 16780354.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes A">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes B">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1995_203"></ref> <ref name="FFJ1997-305"></ref> <ref name="PhyRes2020-1248"></ref> <ref name="Ullmann"></ref> </references>