Phthalid

Strukturformel
Strukturformel von Phthalid
Allgemeines
Name	Phthalid
Andere Namen	3H-Isobenzofuran-1-on 1-Phthalanon
Summenformel	C8H6O2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-744-0 ECHA-InfoCard 100.001.586 PubChem 6885 ChemSpider 6621 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1613 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	71–73 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	290 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,536 (99 °C)<ref name="CRC90_3_308">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma"/> H- und P-Sätze H: 319 P: 305​‐​351​‐​338<ref name="Sigma">Datenblatt Phthalide bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie<ref>Butyl Phthalide</ref> und Liebstöckel<ref>Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.</ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.<ref>J. H. Gardner, C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).</ref>

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Claisen-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.<ref name="organic-chemistry">D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.</ref>

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.<ref name="DOI10.1039/C3OB40198G">James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.</ref>

Derivate

• Phenolphthalein
  Phenolphthalein
• Tetrachlorphthalid (Rabcide)
  Tetrachlorphthalid (Rabcide)
• Butylphthalid
  Butylphthalid

Einzelnachweise

<references />