Picrotoxin

Strukturformel
Picrotin Picrotoxinin
Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)
Allgemeines
Name	Picrotoxin
Andere Namen	Cocculin
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-716-6 ECHA-InfoCard 100.004.288 PubChem 31304 ChemSpider 29044 DrugBank DB00466 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	292 und 310 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–204 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Picrotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	4,1 g·l−1 <ref name="chemid">Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	15 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" /><ref name="chemid" /><ref name="jpet">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> 0,357 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)<ref name="chemid" /><ref name="toxdc">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C₁₅H₁₆O₆ und Picrotin<ref name="Römpp" />, C₁₅H₁₈O₇, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Datei:Anamirta cocculus 05.JPG

Früchte der Scheinmyrte, die sog. Kokkelskörner.

Eigenschaften

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isopropenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isopropenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.<ref name="Römpp" /><ref name="toxdc" /> Es ist damit für den Menschen giftiger als andere Toxine, beispielsweise Strychnin. Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,<ref name="toxdc" /> bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.<ref name="jpet" />

Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Vergiftungen mit Picrotoxin werden mit Diazepam und wenn nötig Barbituraten wie Phenobarbital behandelt.<ref>Eintrag zu Picrotoxin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2 (in Französisch)

Weblinks

• TCDB: Picrotoxin

Siehe auch

• Das Bicucullin der Herzblumen und der synthetische Wirkstoff Gabazin sind ebenfalls GABA_A-Rezeptor-Antagonisten.
• Das Pharmazeutikum Baclofen und Muscimol, einer der Giftstoffe des Fliegenpilzes sind GABA-Rezeptor-Agonisten.

Einzelnachweise

<references />