Pyrazol

Strukturformel
Strukturformel von Pyrazol
Allgemeines
Name	Pyrazol
Andere Namen	1H-Pyrazol 1,2-Diazol
Summenformel	C3H4N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch<ref name="Merck"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-017-1 ECHA-InfoCard 100.005.471 PubChem 1048 ChemSpider 1019 DrugBank DB02757 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	186–188 °C<ref name="Merck"/>
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Wasser und Ether<ref>Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​373​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310​‐​314<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	105,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.

Darstellung

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften

Pyrazol ist eine schwache Base (pK_b: 11,5<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID Vorlage:Wikidata-Einbindung)</ref>), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.

Verwendung

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.

Literatur

• A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)

Weblinks

Commons: Pyrazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references/>