Pyridoxal

Strukturformel
	Strukturformel von Pyridoxal
Allgemeines
Trivialname	Pyridoxal
Andere Namen	3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-carbaldehyd (IUPAC); Pyridoxaldehyde; Vitamin B6 Hydrochlorid;
Summenformel	C8H9NO3
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN; Vorlage:CASRN (Hydrochlorid);
PubChem	1050
DrugBank	DB00147
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma">Datenblatt Pyridoxal hydrochloride, ≥99% (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Vorkommen	ubiquitär
Physiologie
Funktion	Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf	1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel	Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis	>500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse	167,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	173 (Zersetzung) °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	500 g/L<ref>COFFEN,DL (1978)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxal ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit Pyridoxin und Pyridoxamin sowie deren phosphorylierten Derivaten, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B₆. Die aktive Form der Vitamin-B₆-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat.

Pyridoxal wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers, der auch wesentlich an der Strukturaufklärung mitwirkte, synthetisiert.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Pyridoxal ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.<ref name="Ermin Welzl"></ref>

Einige medizinisch relevante Bakterien benötigen Pyridoxal zum Wachsen. Dieses ernährungsbedingte Verlangen kann zur Folge haben, dass einige Bakterien nur in der Nähe anderer Bakterienstämme leben können, die Pyridoxal produzieren.

Pyridoxal war an der Großen Sauerstoffkatastrophe beteiligt, die den Tod zahlreicher anaerobischer Lebewesen bedeutete.<ref></ref>

Weblinks[Bearbeiten]

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein