Pyridoxamin

Strukturformel
Strukturformel von Pyridoxamin
Allgemeines
Trivialname	Pyridoxamin
Andere Namen	4-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol (IUPAC)
Summenformel	C8H12N2O2
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Dihydrochlorid) Vorlage:CASRN (Phosphat)
PubChem	1052
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Dihydrochlorid)<ref name="RömppOnline" />
Vorkommen	ubiquitär
Physiologie
Funktion	Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf	1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel	Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis	>500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse	168,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Pyridoxamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 224–226 °C (Zersetzung, Dihydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	gut löslich in Wasser<ref name="Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann"></ref> (Dihydrochlorid 500 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Wiley-VCH"></ref> schwer löslich in Ethanol<ref name="Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann" /> (Dihydrochlorid 6,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Wiley-VCH" /> praktisch unlöslich in Ether und Chloroform (Dihydrochlorid)<ref name="Wiley-VCH" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Pyridoxamine dihydrochloride, ≥98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Dihydrochlorid Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxamin ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit Pyridoxin, Pyridoxal sowie deren phosphorylierten Derivaten, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B₆. Die biologisch aktive Form der Vitamin-B₆-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat. Bei der Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln können sich die Formen des Vitamins ändern, da beispielsweise bei der Hitzesterilisation von Milch eine Umwandlung von Pyridoxal zu Pyridoxamin stattfindet.<ref name="Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann" /> Pyridoxamin ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.<ref name="Ermin Welzl"></ref>

Geschichte

Pyridoxamin wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers synthetisiert.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

FDA-Einstufung

Pyridoxamin, oder das Salz Pyridoxamin·2 HCl (ein Dihydrochlorid), welche als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen sind, wurde 2009 in den USA von der FDA als Arzneistoff deklariert, da es ein Bestandteil des in klinischer Prüfung befindliche Medikament Pyridorin ist.

Eigenschaften

Pyridoxamin ist ein farbloser, licht- und wärmeempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist.<ref name="RömppOnline" />

Einzelnachweise

<references />