Simeticon

Strukturformel
Datei:Simethicone structure.svg
Allgemeines
Freiname	Simeticon
Andere Namen	α-(Trimethylsilyl)-ω-methylpoly[oxy(dimethylsilylen)] (WHO) Simeticonum (Latein) Dimeticon-Siliciumdioxid Vorlage:INCI
Summenformel	(C2H6OSi)n · (SiO2)m
Kurzbeschreibung	viskose, grauweiße, opaleszierende Flüssigkeit<ref name="Ph. Eur. 5"></ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 617-098-1 ECHA-InfoCard 100.107.016 PubChem 6433516 DrugBank DB09512 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03AX13
Wirkstoffklasse	Carminativa
Eigenschaften
Molare Masse	variabel
Dichte	ca. 1 g·cm−3<ref> Wacker Chemie AG, abgerufen am 27. Januar 2026. </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Methanol, sehr schwer löslich bis praktisch unlöslich in absolutem Ethanol, teilweise mischbar mit Dichlormethan, Ethylacetat, 2-Butanon und Toluol<ref name="Ph. Eur. 5" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SDS"/>
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)<ref></ref>; zitiert nach<ref> Abgerufen am 19. März 2023 (). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Simeticon (auch Simethicon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Carminativa, der oral eingenommen wird und Völlegefühl und Schmerzen lindern kann, die durch zu viel Gas im Magen-Darm-Trakt ausgelöst werden. Bei Vergiftungen mit Tensiden wird Simeticon als Antidot gegen die übermäßige Schaumbildung eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

• Bei übermäßiger Gasbildung und Gasansammlung im Magen-Darm-Bereich (Meteorismus) mit gastrointestinalen Beschwerden wie Blähungen, Völlegefühl und Spannungsgefühl im Oberbauch, die zum Beispiel durch Aerophagie (Luftschlucken) oder durch Ernährungs- beziehungsweise Diätfehler hervorgerufen werden können.
• Die Gabe von Simeticon bei der postoperativen Darmatonie und dem Ogilvie-Syndrom wirkt dem Meteorismus entgegen.<ref>R. Berchtold (Mitwirkender): Berchtold Chirurgie mit StudentConsult-Zugang. Hrsg.: H. P. Bruch, O. Trentz. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 3-437-44480-8.</ref>
• Zur symptomatischen Behandlung der funktionellen Dyspepsie.<ref>G. Holtmann et al.: A randomized placebo-controlled trial of simethicone and cisapride for the treatment of patients with functional dyspepsia. In: Aliment Pharmacol Ther., 2002, Band 16, Heft 9, S. 1641–1648; PMID 12197843.</ref>
• Zur symptomatischen Behandlung bei Säuglingskolik (Dreimonatskolik).<ref>Simeticon bei Säuglingskoliken wirksam und verträglich. Anwendungsbeobachtung. In: Pharmazeutische Zeitung, 28/2004.</ref>
• Bei verstärkter Gasbildung nach Operationen sowie dem Roemheld-Syndrom
• Als Hilfsmittel zur Diagnostik im Bauchbereich zur Reduzierung von Gasschatten (Sonographie, Röntgen und Gastroskopie).
• Als Sofortmaßnahme zum Entschäumen nach oraler Ingestion von tensidhaltigen Spül- und Waschmitteln. Geeignet zur Anwendung von Laien im Haushalt; vor allem wirksam bei Aufnahme großer Tensidmengen.
• Entschäumung von Blut bei der Bypasschrirugie<ref></ref>

Gegenanzeigen

Bei einer Überempfindlichkeit gegen Simeticon sowie bei einem Darmverschluss (Ileus) dürfen Simeticon-haltige Arzneimittel nicht verabreicht werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Obwohl bisher keine Wechselwirkungen bekannt sind, sind auf Grund der oberflächenaktiven Eigenschaften der Wirksubstanz Einflüsse auf die Resorption anderer Arzneisubstanzen nicht auszuschließen. Die hier beschriebenen Interaktionen sind Einzelfälle.

• Digoxin: erhöhte Spiegel von Digoxin<ref>J C McElnay et al.: Interaction of digoxin with antacid constituents. In: Br Med J., 10. Juni 1978, 1(6126), S. 1554; PMID 656806; PMC 1604992 (freier Volltext).</ref>
• Ribavirin: erniedrigte Spiegel von Ribavirin – AUC = −14 %
• Warfarin: erhöhte Spiegel von Warfarin
• Carbamazepin: Toxizitätssteigerung von Carbamazepin – Einzelbericht<ref>Ozlem Guneysel et al.: Carbamazepine overdose after exposure to simethicone: a case report. In: Journal of Medical Case Reports, 2008, 2, S. 242; Volltext (PDF; 201 kB); doi:10.1186/1752-1947-2-242.</ref>

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Da Simeticon nicht vom Körper aufgenommen wird, können die entsprechenden Arzneimittel während der Schwangerschaft und Stillperiode eingenommen werden. Allerdings sollte während der Schwangerschaft die Anwendungsdauer drei Tage nicht überschreiten und danach ein therapiefreies Intervall von 14 Tagen eingehalten werden.<ref name="fi">Fachinformation (Mustertext des BfArM für Simeticon). (RTF; 33 kB) Stand: 21. Dezember 2000.</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Gestörte Verdauungsvorgänge führen oft zu Blähungen. Die vermehrten Gase liegen im Magen-Darm-Trakt als träger, feinblasiger Schaum vor. Dadurch wird die normale Aufnahme der Gase durch die Darmwand erschwert oder völlig unmöglich gemacht. Simeticon ist ein stabiles, oberflächenaktives Polydimethylsiloxan. Es zerstört die im Nahrungsbrei und im Schleim des Verdauungstraktes eingebetteten Gasblasen. Die dabei frei werdenden Gase können von der Darmwand resorbiert sowie durch die Darmperistaltik eliminiert werden. Simeticon wirkt ausschließlich physikalisch, beteiligt sich nicht an chemischen Reaktionen und ist pharmakologisch und physiologisch eine inerte Substanz. In einer Konzentration von 0,1 mg/ml zerstört Simeticon Schäume in 3 bis 6 Sekunden, auch eine Schaumverhinderung findet bei dieser Konzentration statt. Diese hält für etwa 24 Stunden an.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Nach der oralen Gabe von Simeticon findet keine Resorption statt, der Wirkstoff wird nach der Magen-Darm-Passage unverändert wieder mit dem Stuhl ausgeschieden.<ref name="fi" />

Wirkmechanismus

Vereinfachter Mechanismus der Wirkung von Siliconentschäumern nach Garret<ref></ref> und Denkov<ref name=":0"></ref>:

Datei:Entschaeumer mech.jpg

Mechanismus

A: Das Entschäumertröpfchen wandert zu dem asymmetrischen Film (Luft/Tensid/Wasser)

B: Das Entschäumertröpfchen dringt in den asymmetrischen Film ein.

C: Das Entschäumertröpfchen bildet eine Brücke (Bridging)

C1: Es findet eine Entnetzung am Tröpfchen statt (Bridging Dewetting)

C2: Die Brücke dehnt sich und reißt (Bridging Stretching)

Dabei sind folgende thermodynamische Bedingungen wirksam:

Eintrittskoeffizient

E = σ_(AW) + σ_(OW) – σ_(OA)

E muss positiv sein, um Tropfeneintritt zu ermöglichen

Verbrückungskoeffizient

B = σ_(AW)² + σ_(OW)² – σ_(OA)²

B muss positiv sein, um instabile Brücken zu bilden. Ist B negativ

Spreitungskoeffizient

S = σ_(AW) - σ_(OW) – σ_(OA)

Die meisten entschäumend wirkenden Öle haben einen positiven Spreitungskoeffizient S.

Dabei bedeuten:

σ(AW) Grenzflächenspannung Luft/Wasser

σ(OW) Grenzflächenspannung Öl/Wasser

σ(OA) Grenzflächenspannung Öl/Luft

Beim Eintritt des Tröpfchens in den asymmetrischen Film muss der der kritische Spaltdruck überwunden werden. Diese kinetische Barriere wird durch die Kieselsäure im Simeticon herabgesetzt. Die Gegenwart von Kieselsäure bewirkt den Unterschied von schnellen und langsamen Entschäumern<ref name=":0" />.

Chemische Eigenschaften

Simeticon – α(Trimethylsilyl)-ω-methylpoly[oxy(dimethylsilylen)] mit Siliciumdioxid – ist die Kurzbezeichnung für mit 4 % bis 7 % Siliciumdioxid aktiviertes Dimeticon, es enthält 90,5 % bis 99,0 % Polydimethylsiloxan. Das Siliciumdioxid wird an der Oberfläche durch Einbau von Methylsilyl-Gruppen verändert.

Handelsnamen

Monopräparate:
Aero-OM (A, CH), Antiflat (A), Elugan (D), Endo-Paractol (D), Espumisan (D), Flatulex (CH), Lefax (D), Lefaxin (A), Sab simplex (D, A), Uluxan (CH), Air-X (TH), sowie diverse Generika

Kombinationspräparate:
Andursil (CH), Enzym-Lefax (D), Helopanflat (A), Imodium akut Duo (D, A, CH), Rennie Deflatin (CH)

Markennamen:
Compounds: Dow Corning Q7-2243 (CEP), Dow Corning AF M Compound (CEP), Wacker-Chemie AG: SILFAR^(R) S184, SILFAR^(R) S188 Emulsion: Dow Corning Q7-2587 Emulsion, Wacker-Chemie AG: SILFAR^(R) SE 4

Siehe auch

• Entschäumer

Weblinks

Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Magen-Darm-Trakt: Entschäumer – Lern- und Lehrmaterialien

• MeSH Simeticon

Einzelnachweise

<references />