Surfactin

Strukturformel
Surfactin
Allgemeines
Name	Surfactin
Andere Namen	3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptaazacyclopentacosan-21-yl]propansäure (IUPAC)
Summenformel	C53H93N7O13
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 607-428-2 ECHA-InfoCard 100.110.185 PubChem 443592 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	1036,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Surfactin, from Bacillus subtilis, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.<ref>R. Sen: Surfactin: biosynthesis, genetics and potential applications. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 316–323, PMID 20545293.</ref>

Eigenschaften

Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stärkstes bekanntes Biotensid<ref>S. C. Baker, C. Y. Chen: Enrichment and purification of lipopeptide biosurfactants. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 281–288, PMID 20545290.</ref> und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter,<ref>H. Heerklotz, J. Seelig: Detergent-like action of the antibiotic peptide surfactin on lipid membranes. In: Biophysical Journal. Band 81, Nummer 3, September 2001, S. 1547–1554, doi:10.1016/S0006-3495(01)75808-0. PMID 11509367. PMC 1301632 (freier Volltext).</ref> wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelöst wird, teilweise auch bei Säugetierzellen.<ref>S. Dufour, M. Deleu, K. Nott, B. Wathelet, P. Thonart, M. Paquot: Hemolytic activity of new linear surfactin analogs in relation to their physico-chemical properties. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1726, Nummer 1, Oktober 2005, S. 87–95, doi:10.1016/j.bbagen.2005.06.015. PMID 16026933.</ref> Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die Grenzflächenspannung von Wasser von 72 mN m⁻¹ auf 27 mN m⁻¹.<ref name="PMID 10390813">F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach: Recent trends in the biochemistry of surfactin. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 51, Nummer 5, Mai 1999, S. 553–563, PMID 10390813.</ref><ref>M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang: Enhanced production of surfactin from Bacillus subtilis by addition of solid carriers. In: Biotechnology progress. Band 21, Nummer 4, 2005 Jul-Aug, S. 1329–1334, doi:10.1021/bp050040c. PMID 16080719.</ref> Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum für manche behüllte Viren.<ref>M. Jung, S. Lee, H. Kim: Recent studies on natural products as anti-HIV agents. In: Current medicinal chemistry. Band 7, Nummer 6, Juni 2000, S. 649–661, PMID 10702631.</ref>

Das cyclische Peptid Surfactin enthält die Aminosäuren L-Glutaminsäure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-Asparaginsäure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine Fettsäure von dreizehn bis fünfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.<ref name="PMID 10390813" />

Mechanismus der Lyse

Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen,<ref>M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.</ref> einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops,<ref>H. Heerklotz, T. Wieprecht, J. Seelig: Membrane Perturbation oby the Lipopeptide Surfactin and Detergents as Studied by Deuterium NMR. In: J. Phys. Chem. (2004)108, S. 4909–4915.</ref> die Ausbildung einer Pore in der Membran,<ref>M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.</ref> und die Erniedrigung der Festigkeit und Erhöhung der Permeabilität von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.<ref>M. Maire, P. Champeil, J. V. Moller: Interaction of Membrane Proteins and lipids with Solubilizing Detergents. In: BBA. (2000) 1508, S. 86–111.</ref>

Einzelnachweise

<references />