Tetrahydroisochinolin

Strukturformel
Datei:Tetrahydroisoquinoline-structure.svg
Allgemeines
Name	Tetrahydroisochinolin
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin
Summenformel	C9H11N
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Tetrahydroisochinolin bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-050-0 ECHA-InfoCard 100.001.864 PubChem 7046 ChemSpider 6779 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck"/>
Schmelzpunkt	−30 °C<ref name="Merck"/>
Siedepunkt	232–233 °C<ref name="Merck"/>
Löslichkeit	20 g/l in Wasser<ref name="Merck"/>
Brechungsindex	1,5668 (20 °C)<ref name="CRC90_3_474">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck"/> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="Merck"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

Eigenschaften

Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.<ref name="Merck"/>

Synthese

Tetrahydroisochinolin kann aus Phenylethylamin und Formaldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer Aldehyde sind auch Derivate des Tetrahydroisochinolins zugänglich.

Verwendung

Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:

• Muskelrelaxans wie Tubocurarin<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1684.</ref>
• Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1172–1174; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> bzw. Quinaprilat und Moexipril,<ref name="Kleemann2">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 912–913; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
• Inkontinenzmittel wie Solifenacin.<ref name="Kleemann3">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1271–1272; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Tetrahydroisochinolin-Alkaloide

• Hydrastin
• Laudanosin
• Noscapin
• Salsolinol

Einzelnachweise

<references />