Thiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiazol
Andere Namen	1,3-Thiazol
Summenformel	C3H3NS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit<ref name="alfa">Datenblatt Thiazol bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-021-3 ECHA-InfoCard 100.005.475 PubChem 9256 ChemSpider 8899 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	85,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3<ref name="chemblink">Eintrag zu Thiazol bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	117–118 °C<ref name="chemblink" />
pKS-Wert	2,44 (der konjugierten Säure BH+, 20 °C)<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol<ref>Datenblatt bei Goods Company (englisch ).</ref>
Brechungsindex	1,5365–1,5395<ref name="chemblink" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Thiazole bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	983 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Datenblatt Thiazole bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.<ref name="Offermanns">Heribert Offermanns und Friedrich Asinger: Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

• Oxazole
• Imidazole
• Thiazoline

Weblinks

• Thiazol Derivative (englisch) (Memento vom 22. August 2013 im Internet Archive)
• Spektrum von Thiazol

Einzelnachweise

<references />