Tifluadom

Strukturformel
Strukturformel von Tifluadom
Allgemeines
Freiname	Tifluadom<ref name="inn-list">INN Recommended List 23, World Health Organisation (WHO), 9. Juni 1983.</ref>
Andere Namen	N-{[5-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]methyl}thiophen-3-carboxamid (IUPAC) 1-Methyl-2-(3-thienylcarbonyl)aminomethyl-5-(2-fluorphenyl)-H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin (MeSH)
Summenformel	C22H20FN3OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 280-380-4 ECHA-InfoCard 100.073.052 PubChem 115208 ChemSpider 103084 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin
Wirkmechanismus	Bindung an den κ-Opioidrezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	393,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tifluadom ist ein nicht therapeutisch genutztes Benzodiazepin-Derivat mit einem für diese Substanzklasse abnormen Wirkmechanismus.

Wirkmechanismus

Tifluadom zeigt im Gegensatz zu anderen Benzodiazepinen keine Wirkung am GABA_A-Rezeptor und entfaltet daher auch nicht die für diese Stoffgruppe typischen anxiolytischen, sedierenden, hypnotischen und zentral muskelrelaxierenden Wirkungen. Durch entsprechende Substitutionen wurde das Benzodiazepin-Grundgerüst so verändert, dass die Substanz eine hohe Affinität zum κ-Rezeptor aufweist,<ref>D. Romer, H. H. Buscher, R. C. Hill, R. Maurer, T. J. Petcher, H. Zeugner, W. Benson, E. Finner, W. Milkowski, P. W. Thies: Unexpected opioid activity in a known class of drug. In: Life Sciences. 20–27;31(12–13) 1982, S. 1217–1220.</ref> woraus sich eine opioidähnliche Wirkung ergibt: Trifluadom zeigt im Tierversuch ein hohes analgetisches Potenzial,<ref>R. F. Genovese, L. A. Dykstra: Tifluadom's effects under electric shock titration and tail-immersion procedures in squirrel monkeys. In: Life Sciences. 10;39(19), 1986, S. 1713–1719.</ref> verursacht eine verstärkte Diurese<ref>J. D. Leander: Kappa opioid agonists and antagonists: effects on drinking and urinary output. In: Appetite. 5(1), 1984, S. 7–14.</ref> sowie eine Anregung des Appetits<ref>H. C. Jackson, R. D. Sewell: The role of opioid receptor sub-types in tifluadom-induced feeding. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. 36(10), 1984, S. 683–686.</ref><ref>L. A. Dykstra, D. E. Gmerek, G. Winger, J. H. Woods: Kappa opioids in rhesus monkeys. I. Diuresis, sedation, analgesia and discriminative stimulus effects. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 242(2), 1987, S. 413–420.</ref><ref>S. J. Cooper, W. R. Moores, A. Jackson, D. J. Barber: Effects of tifluadom on food consumption compared with chlordiazepoxide and kappa agonists in the rat. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 2997653.</ref> und besitzt sedierende Effekte. Weiterhin wirkt es als peripherer Cholecystokininrezeptor-Antagonist.<ref>R. S. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, M. E. Keegan: Tifluadom, a kappa-opiate agonist, acts as a peripheral cholecystokinin receptor antagonist. In: Neuropharmacology. Sep. 1985, PMID 3027627.</ref>

Verwendung

Tifluadom wird nicht arzneilich eingesetzt, findet aber in der Forschung Anwendung.

Nebenwirkungen

Tifluadom zeigt bedingt durch den κ-Agonismus unangenehme Nebenwirkungen wie Dysphorie und Halluzinationen, vergleichbar dem 2006 aus dem Handel genommenen Arzneistoff Pentazocin (Fortral) und dem psychoaktiv wirksamen Salvinorin A, dem Hauptwirkstoff des betäubungsmittelrechtlich geregelten Aztekensalbeis. Das Abhängigkeitspotenzial von Tifluadom soll hingegen nur gering ausgeprägt sein.<ref>Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Springer, Heidelberg / Dordrecht / London / New York 2013, ISBN 978-3-642-30162-9, S. 716 RN 3449.</ref>

Weblinks

Commons: Tifluadom – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />