Tritylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Tritylchlorid
Allgemeines
Name	Tritylchlorid
Andere Namen	Triphenylchlormethan Triphenylmethylchlorid α-Chlortriphenylmethan Chlortriphenylmethan
Summenformel	C19H15Cl
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-986-4 ECHA-InfoCard 100.000.898 PubChem 6456 ChemSpider 6214 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	109–112 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	230–235 °C (bei 27 hPa)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1900 vom US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt.<ref name="Gomberg">M. Gomberg: Ueber die Darstellung des Triphenylchlormethans in Ber. dt. chem. Ges. 33 (1900) 3144–3149.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 162 pdf.</ref>

Herstellung

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.<ref>W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).</ref>

Synthese von Tritylchlorid

Eigenschaften

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Formelzeichen	Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0(s)	183 kJ·mol−1<ref name="Schmidlin">Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.</ref>
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0(s)	−9826 kJ·mol−1<ref name="Schmidlin" />
Wärmekapazität	cp	367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C)<ref name="Naoki">Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.</ref>
Schmelzenthalpie	ΔfH0	27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)<ref name="Naoki" />
Schmelzentropie	ΔfS0	74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)<ref name="Naoki" />

Verwendung

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph₃CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.</ref> Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.<ref>P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.</ref><ref>P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.</ref>

Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.<ref>Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9. </ref>

Einzelnachweise

<references />