Tritylether
| Tritylether |
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| Allgemeine Struktur der Tritylether |
| R ist ein organische Rest (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatom. |
Tritylether stellen eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen dar, die als ein Sonderfall eines Ethers (R–O–R) betrachtet werden können, bei denen einer der beiden organischen Reste eine Tritylgruppe repräsentiert.
Synthese[Bearbeiten]
Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, S. 1370, ISBN 978-0-19-850346-0.</ref> Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.<ref>P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides – Their Chemistry and their Roles in Natural Products, Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.</ref><ref>P. J. Kocieński: Protecting Groups, 1. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.</ref>
Bedeutung[Bearbeiten]
In der präparativen organischen Chemie wird die Hydroxygruppe von Alkoholen bisweilen durch Einführung einer Tritylgruppe unter Bildung eines Tritylethers geschützt. Die Tritylether-Gruppe ist gegen Basen relativ stabil, kann jedoch sauer relativ leicht wieder abgespalten werden unter Freisetzung der zuvor geschützten Hydroxygruppe. Eine para-ständige Methoxygruppe an einem der drei Phenylgruppen des Tritylethers begünstigt die Säurelabilität des Tritylethers. Wenn alle drei Phenylgruppen des Tritylethers in para-Stellung methoxysubstituiert sind, erhöht sich die Säurelabilität des Tritylethers. Derartige Schutzgruppen-Strategien werden in der Nucleotid-Synthese eingesetzt.<ref name="Brückner">Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, 3. korrigierte Auflage, 2007, S. 83–85, ISBN 978-3-8274-1579-0.</ref>
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />