Tropan

Strukturformel
	Struktur von Tropan
Allgemeines
Name	Tropan
Andere Namen	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan
Summenformel	C8H15N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	628-350-5
ECHA-InfoCard	100.156.627
PubChem	637986
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	125,21 g·mol−1
Dichte	0,9307 g·cm−3<ref>v. Auwers: In J. prakt. Chemie. 105, 1922, S. 110.</ref>
Siedepunkt	162–164 °C<ref>J.-L. Imbach, A. R. Katritzky, R. A. Kolinski: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile. In: J. prakt. Chemie. B, 1966, S. 556–562, doi:10.1039/J29660000556.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden<ref name="Römpp">Eintrag zu Tropan-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succinaldehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 624.</ref> Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin<ref>P. Wagner, Y. Nakagawa, G. S. Lee, M. E. Davis, S. Elomari, R. C. Medrud, S. I. Zones: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39. In: J. Am. Chem. Soc. 122, 2000, S. 263–273, doi:10.1021/ja990722u.</ref> oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.<ref>W. Wysocka: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives. In: Heterocycles. 19, 1982, S. 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.</ref>

Datei:Tropane synthesis01.svg

Grundgerüst[Bearbeiten]

Datei:Nortropane Principle V.1.svg

Tropan-Grundgerüst (Nortropan, Mitte) im Vergleich zu Pyrrolidin (links) und Piperidin (rechts).

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Einzelnachweise[Bearbeiten]