Tropanole

Die Tropanole oder Tropine leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.

Tropanole
Name	(1R)-1-Tropanol	2α-Tropanol	2β-Tropanol	3α-Tropanol	3β-Tropanol
Andere Namen	1-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol	2α-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol	2β-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol	3α-Hydroxytropan Tropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol	3β-Hydroxytropan Pseudotropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol
Strukturformel	Datei:(1R)-1-Tropanol.svg	Datei:2alpha-Tropanol.svg	Datei:2beta-Tropanol.svg	Datei:Alpha-Tropanol.svg	Datei:Beta-Tropanol.svg
CAS-Nummer		Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem		268139	54607705	8424
Summenformel	C8H15NO
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	47–48 °C oder 68–70 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>	46–48 °C<ref name="Sarel">S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.</ref>	−10 °C<ref name="Ayer">D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.</ref><ref name="Davies">W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.</ref>	63 °C<ref name="Römpp" />	108–109 °C<ref name="Römpp" />
Siedepunkt			94–95 °C<ref name="Ayer" /><ref name="Davies" />	229 °C<ref name="Römpp" />	240–241 °C<ref name="Römpp" />
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	Achtung<ref name="TCI">Eintrag zu Pseudotropine bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben	302	302+332
	siehe oben	siehe oben	siehe oben	260​‐​262​‐​314​‐​403+233​‐​501<ref name="GESTIS" />	261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​304+340+312<ref name="TCI" />

Eigenschaften

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.<ref name="Römpp" />

Tautomerie des (1R)-1-Tropanols

Vorkommen

Datei:Atropa bella-donna0.jpg

Tollkirsche (Atropa belladonna)

Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Atropin enthaltenden Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden.<ref name="Römpp" /> Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.<ref>J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. doi:10.1073/pnas.1200473109. PMID 22665766. PMC 3387132 (freier Volltext).</ref>

Weblinks

Commons: Tropanole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />