Bixafen

Strukturformel
Strukturformel von Bixafen
Allgemeines
Name	Bixafen
Andere Namen	N-(3′,4′-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methylpyrazol-4-carboxamid (IUPAC) N-(3′,4′-Dichlor-5-fluor(1,1′-biphenyl)-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C18H12Cl2F3N3O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="EFSA">EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 642-423-9 ECHA-InfoCard 100.170.250 PubChem 11434448 ChemSpider 9609314 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	414,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	146,6 °C<ref name="BVL" />
Siedepunkt	250–305 °C (Zersetzung)<ref name="BVL" />
Dampfdruck	1,1·10−7 Pa (25 °C)<ref name="BVL" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,49 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="BVL" /> löslich in Aceton und Dichlormethan<ref name="BVL" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Bixafen bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixafen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, Carboxamide und Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Bixafen kann durch über eine reduktive Suzuki-Miyaura-Kupplung vom Kaliumsalz der 2-Nitro-5-fluorbenzoesäure mit 3,4-Dichlorbrombenzol zur entsprechenden Biarylverbindung und weiterer Umsetzung mit dem Pyrazolcarbonsäurechlorid (1-Methyl-3-(Difluormethyl)-4-chlorcarbonyl-1H-pyrazol) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin hergestellt werden.<ref name="Clemens Lamberth, Jürgen Dinges">Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.</ref>

Datei:Bixafen synthesis.svg

Eigenschaften

Bixafen ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="EFSA" /> Er ist stabil gegenüber Hydrolyse.<ref name="BVL" />

Verwendung

Bixafen wird als Fungizid bei Getreide verwendet.<ref name="BVL">BVL: Bixafen</ref> Es wurde 2011 von Bayer auf den Markt gebracht.<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.<ref name="DOI10.1016/j.pestbp.2012.07.010">C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.</ref> Es werden auch Kombinationspräparate mit Prothioconazol und anderen Verbindungen eingesetzt.<ref name="Source">Bayer CropScience: Xpro Technology</ref>

Zulassung

Die Genehmigung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum 1. Oktober 2013.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.</ref>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Aviator Xpro) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />