Seine Tennis-Karriere startete Gilbert 1982. Im selben Jahr gewann er seinen ersten Titel im Einzel in Taipeh. Den ersten Doppel-Titel gewann Gilbert 1985 in Tel Aviv. Während seiner Karriere gewann er 20 Titel im Einzel und 3 im Doppel, darunter die Cincinnati Masters im August 1989, das Finale gewann er gegen den Schweden Stefan Edberg.<ref>Ergebnisse der Cincinnati Masters 1989 auf atptour.com</ref> 1987 und 1988 hatte er bereits das Finale des Paris Masters erreicht. Im Januar 1990 erreichte er Platz 4 der Weltrangliste, zwischen 1985 und 1991 stand er stets unter den besten 20 der Weltrangliste.<ref>Brad Gilbert, espnpressroom.com</ref> Bei den Olympischen Spielen 1988 gewann er die Bronzemedaille. Gilberts größte Grand-Slam-Erfolge waren die US Open 1987 sowie die Wimbledon Championships 1990, in beiden Turnieren erreichte er das Viertelfinale.
Gilbert beendete seine Karriere 1995. Seitdem arbeitet er als einer der erfolgreichsten Tennistrainer der Welt. Er betreute unter anderem acht Jahre Andre Agassi. Im Laufe dieser Zeit gewann Agassi sechs Grand-Slam-Turniere. Die Zusammenarbeit endete 2002. Danach arbeitete Gilbert mit Andy Roddick zusammen, den er auch zum US-Open-Titel 2003 führte. Die Partnerschaft endete 2004.
Sein Buch „Winning Ugly – Mentale Kriegsführung im Tennis“ gilt als eines der besten Bücher zum Thema „Tennis-Strategie“. Er arbeitet als Kommentator für den Sender ESPN.
2022 wurde Brad Gilbert in die International Jewish Sports Hall of Fame aufgenommen.<ref>Brad Gilbert. In: jewishsports.net. Abgerufen am 13. Januar 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>
Brad Gilbert, Steve Jamison: Winning Ugly. Wie man bessere Gegner schlägt. Mentale Kriegsführung im Tennis. zu Klampen Verlag, Springe 1997, ISBN 3-924245-59-2.
Vereinigte Staaten
Taipeh (1)
Wally Masur
Tel Aviv (1)
Stefan Edberg
Wien
Karel Nováček
Rotterdam
Grand Slam Cup
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Slobodan Živojinović
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Ricardo Acioly
Wojciech Fibak
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