Captan

Strukturformel
Strukturformel von Captan
Allgemeines
Name	Captan
Andere Namen	N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion
Summenformel	C9H8Cl3NO2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Captan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-087-0 ECHA-InfoCard 100.004.626 PubChem 8606 ChemSpider 8287 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	300,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,74 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	178 °C<ref name="GESTIS" /> 158–164 °C (technisches Produkt)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.626">Eintrag zu Captan in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​331​‐​351​‐​400 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 133-06-2 bzw. Captan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref name="Unger"></ref>

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:

Eigenschaften

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung<ref name="GESTIS" /> und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.<ref name="Roberts"></ref>

Verwendung

Datei:Captan USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.<ref name="Roberts" /> Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.<ref name="Krieger"></ref> Dort werden jährlich über 1400 t Captan – meist im Wein- und Obstbau – eingesetzt.

Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.

Zulassung

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb.Vorlage:Abrufdatum</ref>

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Captan“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Geschichte

Captan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert.<ref>Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986).</ref> Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.

Weblinks

• Poisons Information Monograph (PIM) für CaptanVorlage:Abrufdatum
• EFSA: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance captan, 4. Juni 2009, doi:10.2903/j.efsa.2009.296r

Einzelnachweise

<references />