Cyprodinil

Strukturformel
	Strukturformel von Pyrimethanil
Allgemeines
Name	Cyprodinil
Andere Namen	4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Cyprodinil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-785-8
ECHA-InfoCard	100.124.179
PubChem	86367
ChemSpider	77885
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3<ref name="EPA" />
Schmelzpunkt	75,9 °C<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet – Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.</ref>
Siedepunkt	>360 °C bei 101,325 kPa<ref name="FAO" />
Dampfdruck	0,51 mPa (25 °C)<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EPA" />; löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="FAO" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="FAO" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Datei:Cyprodinil synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.<ref name="EPA" />

Verwendung[Bearbeiten]

Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.<ref name="Rudolf Heitefuss">Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.<ref>Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext). </ref>

Zulassung[Bearbeiten]

Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.<ref name="FAO">FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides - CYPRODINIL (PDF; 167 kB)</ref> Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.<ref>Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.</ref>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyprodinil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Rückstände in Lebensmitteln[Bearbeiten]

In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]