Aitken begann seine Motorsportkarriere 2002 im Kartsport,<ref>About. jackaitken.com, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 28. Januar 2016; abgerufen am 28. Januar 2016 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> in dem er bis 2012 aktiv blieb. 2012 debütierte er im Formelsport. Für Fortec Motorsport trat er in der InterSteps Championship an. Er erzielte zwei Siege und wurde Dritter in der Fahrerwertung, während sein Teamkollege Matthew Parry den Meistertitel gewann. Zum Jahresende fuhr er für Fortec in der Winterserie der BARC Formel Renault. Mit 112 zu 113 Punkten unterlag er Seb Morris und wurde Gesamtzweiter.
2013 fuhr Aitken für Fortec Motorsports in der nordeuropäischen Formel Renault. Er erzielte fünf Podest-Platzierungen und wurde mit 230 zu 289 Punkten Zweiter hinter seinem Teamkollegen Parry. Darüber hinaus absolvierte er für MP Motorsport und Fortec insgesamt sechs Gaststarts im Formel Renault 2.0 Eurocup. 2014 fuhr Aitken als regulärer Starter für Fortec im Formel Renault 2.0 Eurocup. Er entschied ein Rennen für sich und beendete die Saison auf dem siebten Gesamtrang. Damit setzte er sich gegen seinen Teamkollegen Parry, der Elfter wurde, durch. Darüber hinaus absolvierte er Gaststarts in der alpinen Formel Renault. Zudem nahm er für das Team Pelfrey an zwei Rennen der Pro Mazda Championship in Nordamerika teil. 2015 wechselte Aitken zu Koiranen GP und fuhr in zwei Formel-Renault-Meisterschaften.<ref>Peter Allen: Jack Aitken seals Koiranen deal for 2015 FR2.0 Eurocup. paddockscout.com, 8. Januar 2015, abgerufen am 28. Januar 2016 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> Im Formel Renault 2.0 Eurocup erzielte er die meisten Siege (5) und gewann die Meisterschaft. Mit 206 zu 193 Punkten setzte er sich dabei gegen Louis Delétraz durch. In der alpinen Formel Renault entschied er sieben Rennen für sich und sicherte sich den Meistertitel mit 242 zu 237 Punkten vor seinem Teamkollegen Jake Hughes.
Aitken verlor nach der Saison 2019 die Unterstützung durch die Renault Sport Academy.<ref>Jack Benyon: Renault reveals its F1 junior drivers’ programmes for 2020 season. Abgerufen am 4. Februar 2020 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> Er beendete die Formel-2-Saison 2020 auf dem 14. Platz in der Fahrerwertung.
2021 fuhr Aitken zwar noch an drei Rennwochenenden in der Formel 2, wechselte aber ansonsten zu GT3-Rennwagen. Für Emil Frey Racing fuhr er mit einem Lamborghini Huracán in der GT World Challenge Europe und erreichte im Sprint Cup in Zandvoort sein erstes GT-Podium. 2022 blieb er in der GT World Challenge und bestritt zusätzlich das ADAC GT Masters. Nach einem Sieg in Zandvoort und zwei weiteren Podien belegte er in der Abschlusstabelle den vierten Platz.
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