1-Propanol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanol
Allgemeines
Name	1-Propanol
Andere Namen	Propan-1-ol (IUPAC) n-Propanol Propylalkohol Propanol Optal Terosol 1-Hydroxypropan Vorlage:INCI
Summenformel	C3H8O
Kurzbeschreibung	farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/><ref name="CARL_ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-746-9 ECHA-InfoCard 100.000.679 PubChem 1031 ChemSpider 1004 DrugBank DB03175 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−126 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	97 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	20,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/>, Ethanol und Diethylether<ref name=roempp>Eintrag zu Propanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,385 (bei 20 °C)<ref>chemikalienlexikon.de: (Memento vom 9. Oktober 2009 im Internet Archive)Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​318​‐​336 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3<ref>Vorlage:SUVA-MAK</ref>
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−302,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen isomeren Alkohol, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol bzw. Isopropanol).

Systematik

1-Propanol (C₃H₇OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. 1-Propanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Propan (C₃H₈) ab, indem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wird. Zur Benennung wird dem Namen Propan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für 1-Propanol nach dem Hill-System ist C₃H₈O, die auch verwendete Schreibweise C₃H₇OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

Natürliche Vorkommen

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle,<ref name=roempp/> also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels. Daneben findet sich 1-Propanol natürlich in Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes-N" /> Zwiebeln (Allium cepa),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Myrte (Myrtus communis),<ref name="Dr. Dukes" /> Ananas (Ananas comosus),<ref name="Dr. Dukes" /> Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)<ref name="Dr. Dukes" /> und Äpfeln (Malus domestica)<ref name="Dr. Dukes-N" /><ref name="Dr. Dukes" />.

Gewinnung und Darstellung

1-Propanol wird großtechnisch ausschließlich durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd bei Temperaturen von 110–150 °C und Drücken von 1,5–10 bar in Gegenwart Kupfer-Nickel-Zink-Chrom-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al₂O₃) oder Kieselgur geträgert sind, hergestellt.<ref name="ULLMANN">Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa: Propanols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 25. Mai 2018, S. 5, .</ref>

Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide

Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide

Die Reaktion wird in der Gasphase durchgeführt. Der Wasserstoff wird dabei im bis zu 20-fachen molaren Überschuss eingesetzt. Bei diesem Verfahren werden Ausbeuten an 1-Propanol von mehr als 99 % bei einem Umsatz (Propionaldehyd) von 99,9 % erreicht.<ref name="ULLMANN" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 22 °C, die Zündtemperatur bei 385 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei 19,2 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.<ref name="Smallwood"/>

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 70–72.</ref>
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	n-Octan	n-Nonan	Cyclohexan	Benzol	Toluol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	71	4	36	70	98	20	17	49
Siedepunkt	in °C	87	66	88	94	97	74	77	93
Lösungsmittel		MIBK	1,4-Dioxan	n-Butylacetat	Schwefelkohlenstoff	Acetonitril	Trichlorethen	Tetrachlorkohlenstoff	Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	34	55	40	5	28	17	8	80
Siedepunkt	in °C	94	95	94	46	81	82	73	97

Chemische Eigenschaften

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel, etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln (wirkt bakterizid, tuberkulozid, fungizid und begrenzt viruzid) enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln. Auch als Treibstoff in Ottomotoren eignet es sich aufgrund seiner Klopffestigkeit (Oktanzahl 118 nach ROZ). Die volumetrische Energiedichte ist jedoch mit rund 24MJ/l etwa 28 % geringer als jene von Benzin (33MJ/l).<ref>[ ] In: Archiviert vom Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar) am 2022-09-26; abgerufen . </ref>

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Toxikologie

1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

Weblinks

Commons: 1-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[[wikt:|Wiktionary: ]] – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes-N">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes-1">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>