Retronecin

Strukturformel
	[[Hilfe:Cache\|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
Allgemeines
Name	Retronecin
Andere Namen	(1R,7aR)-7-(Hydroxymethyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
Summenformel	C8H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	10198
ChemSpider	9783
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	155,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	120 °C<ref name="Merck">Retronecine, Merck Index, 12th Edition, 8334.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Retronecine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310<ref name="SDS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Retronecin ist die Untereinheit, von der sich die meisten Pyrrolizidinalkaloide durch Veresterung der beiden Hydroxygruppen ableiten.<ref name="Merck" />

Vorkommen[Bearbeiten]

Retronecin kommt in einer Vielzahl von Pflanzen der Gattungen Greiskräuter und Crotalaria sowie der Familie der Boraginaceae vor.

Verwendung[Bearbeiten]

Retronecin ist ein starkes Fraßgift und wird von vielen Insekten aufgenommen, um sich gegen Fraßfeinde zu schützen. Es dient im Insektenstoffwechsel auch als Vorstufe für die Produktion männlicher Sexualpheromone.<ref>Gadi V. P. Reddy, Angel Guerrero: Interactions of insect pheromones and plant semiochemicals. In: Trends in Plant Science. 9, 2004, S. 253–261, doi:10.1016/j.tplants.2004.03.009.</ref>

Die Verwendung von mit alkaloidhaltigen Kräutern verunreinigtem Getreide oder die Verwendung dieser Kräuter für medizinische oder diätische Zwecke führt immer wieder zu Vergiftungen durch Retronecin beim Menschen, teilweise mit epidemischem Charakter.<ref>E. Roeder, H. Wiedenfeld: Plants containing pyrrolizidine alkaloids used in the Traditional Indian Medicine–including Ayurveda. In: Die Pharmazie, 68.2 (2013): S. 83–92.</ref><ref>Eintrag zu (+)-Retronecine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die giftige Wirkung beruht auf der Schädigung von Leber- und Lungenzellen. Ein cyclischer Diester von Retronecin ist Monocrotalin.

Einzelnachweise[Bearbeiten]