Scopoletin

Strukturformel
Scopoletin
Allgemeines
Name	Scopoletin
Andere Namen	7-Hydroxy-6-methoxychromen-2-on Gelseminsäure Chrysatropsäure 6-Methylesculetin Murrayetin Scopoletol Methylesculetin 6-O-Methylesculetin 7-Hydroxy-5-methoxycoumarin 6-Methoxyumbelliferon
Summenformel	C10H8O4
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Scopoletin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-171-9 ECHA-InfoCard 100.001.975 PubChem 5280460 ChemSpider 4444113 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	203–205 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Scopoletin ist ein Cumarin, das als sekundärer Pflanzenstoff weit verbreitet ist. Es kommt in mindestens 50 Arten vor und ist möglicherweise das häufigste Cumarin in Pflanzen.<ref></ref> Es ist strukturell eng verwandt mit Scoparon. Es ist das Aglycon der Glycoside Scopolin und Fabiatrin.

Vorkommen

Datei:Scopolia carniolica0.jpg

Krainer Tollkraut (Scopolia carniolica).

Scopoletin kommt unter anderem in den Wurzeln der Gattung Scopolia vor, wie z. B. Scopolia carniolica<ref name=":0"></ref> und Scopolia japonica, aber auch in Chicorée, in Artemisia scoparia, in den Wurzeln und Blättern der Brennnessel (Urtica dioica), in der Passionsblume, in Brunfelsia, in Viburnum prunifolium, in Solanum nigrum,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> und in Kleinhovia hospita.

Weiterhin kommt es in Arabidopsis thaliana<ref></ref>, Saat-Hafer, Pflaume, Sonnenblume<ref name=":1"></ref>, Mallotus resinosus<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>, Tabak<ref name=":2"></ref>, Maniok<ref name=":3"></ref> und der Himmelblauen Prunkwinde<ref name=":4"></ref> vor.

Scopoletin wurde auch in Essig,<ref>Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi:10.1007/BF01192948</ref> manchen Whiskies und in Löwenzahnkaffee nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese in Maniok wurde intensiv untersucht. (E)-Zimtsäure, die aus Phenylalanin entsteht, ist hier ein Vorläufer von Scopoletin und dem Glucosid Scopolin. Diese wird enzymatisch zur (Z)-Zimtsäure isomerisiert.<ref name=":3" />

In Tabak verläuft die Biosynthese ausgehend von Phenylalanin vermutlich über die Coenzym-A-Addukte der Kaffeesäure, Ferulasäure und 6'-Hydroxyferulasäure.<ref name=":5"></ref>

Biologische Bedeutung

Scopoletin ist ein Phytoalexin, das Pflanzen zur Verteidigung gegen Pathogene dient.<ref name=":5" />

Die Biosynthese von Scopoletin in verschiedenen Pflanzen nimmt in Stresssituationen zu, z. B. bei Tabak durch Einwirkung von Methyljasmonat oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und bei virusbefallenen Tabak- und Kartoffelpflanzen.<ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref name=":5" /> Scopolin wirkt fungizid gegen Sclerotina sclerotiorum (Gattung Sklerotienbecherlinge). Sonnenblumen, die bei einer Infektion verstärkt Scopolin produzierten, waren deutlich resistenter als andere.<ref></ref> Ebenso wurde bei der Himmelblauen Prunkwinde nachgewiesen, dass sie nach einer Pilzinfektion mit Fusarium oxysporum Scopoletin und Scopolin akkumuliert.<ref name=":4" />

Eigenschaften

Scopoletin wurde in silico als möglicher Inhibitor der Acetylcholinesterase identifiziert. Die Wirkung hat sich bei Versuchen in vitro und in vivo (an Ratten) bestätigt.<ref name=":0" />

Verwendung

Scopoletin wird in der Biochemie zur Proteinfärbung eingesetzt.<ref>Y. Chen, J. Yang, Z. Wang, X. Wu, F. Wang: Scopoletine as fluorescence probe for determination of protein. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 66, Nummer 3, März 2007, S. 686–690, doi:10.1016/j.saa.2006.04.012, PMID 16859971.</ref>

Einzelnachweise

<references />