Furanolactone

Furanolactone sind chemische Verbindungen aus der Klasse der Naturstoffe. Sie weisen sowohl einen Furanring als Rest auf, als auch die funktionelle Gruppe der Lactone.

Vertreter[Bearbeiten]

Die Verbindungen der Furanolactone kommen ausschließlich in sehr komplexen chemischen Strukturen vor. Bekannte Vertreter dieser Stoffklasse sind:

die Salvinorine<ref name="Harding">W. W. Harding, M. Schmidt, K. J. Tidgewell, P. Kannan, K. G. Holden, C. M. Dersch, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: selective modification of the furan ring, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Nr. 16, 2006, S. 3170–3174, doi:10.1016/j.bmcl.2006.03.062.</ref>, wie z. B. Salvinorin A
Columbin
die Limonoide, wie z. B. Limonin

Datei:Salvinorin A Strukturformel V1.svg	Datei:Columbin Strukturformel.svg	Datei:Limonin Strukturformel V5.svg
Salvinorin A	Columbin	Limonin

Vorkommen[Bearbeiten]

Wie viele Naturstoffe kommen diese Verbindungen in den Bestandteilen zahlreicher Pflanzen vor. So kommt Limonin beispielsweise in Orangenkernen vor<ref name="Koller1936">G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.</ref> und Columbin ist Bestandteil der Kalumbawurzel (als Arzneimittel Calumbae Radix genannt).<ref name="Kohno">H. Kohno, M. Maeda, M. Tanino, Y. Tsukio, N. Ueda, K. Wada, S. Sugie, H. Mori, T. Tanaka: A bitter diterpenoid furanolactone columbin from Calumbae Radix inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis, Acta Crystallographica Section C, Nr. 45, 1989, S. 300–303, doi:10.1016/s0304-3835(02)00159-3.</ref><ref name="Swaminathan">K. Swaminathan, U. C. Sinha, S. Ramakumar, R. K. Bhatt, B. K. Sabate: Structure of columbin, a diterpenoid furanolactone from Tinospora cordifolia Miers, Cancer Letters, Nr. 138, 2002, S. 131–139, doi:10.1107/s0108270188010583.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]