2-Octanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Octanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Octanol
Andere Namen	Octan-2-ol (IUPAC) 2-Octylalkohol 2-Caprylalkohol Hexylmethylcarbinol
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) Vorlage:CASRN (L-2-Octanol) Vorlage:CASRN (D-2-Octanol) ECHA-InfoCard PubChem 20083 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−32 °C<ref name="GESTIS" /> −38,6 °C (±)<ref name="Shmuel Yannai">Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Siedepunkt	180 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,323 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,12 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Diethylether, Aceton, Ethanol, den meisten organischen Lösungsmitteln, aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen<ref name="Alfa" />
Brechungsindex	1,4260 (20 °C)<ref name="Alfa">Datenblatt (±)-2-Octanol, 98% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol.

Isomere

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (±)-2-Octanol [Synonym: (RS)-2-Octanol] gemeint, ein 1:1-Gemisch von (R)-2-Octanol und (S)-2-Octanol.

Neben dem 2-Octanol existieren Strukturisomere von Octanol, und zwar 1-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Vorkommen

2-Octanol kommt natürlich in Geranienöl,<ref name="Philip H. Howard" /> Minze<ref name="Philip H. Howard" />, Lavendel,<ref name="Philip H. Howard" /> Garten-Senfrauke (Eruca sativa),<ref name="Dr. Dukes" /> Rooibos (Aspalathus linearis),<ref name="Dr. Dukes A" /> Buchweizen (Fagopyrum esculentum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes A" /> Mais (Zea mays)<ref name="Dr. Dukes A" /> und Frucht-Salbei (Salvia dorisiana)<ref name="Dr. Dukes" /> vor.

• Geranie
  Geranie
• Grüne Minze
  Grüne Minze
• Lavendel
  Lavendel

Gewinnung und Darstellung

2-Octanol kann durch alkalische Hydrolyse von Rizinusöl zu Natriumrizinolat und anschließende Pyrolyse gewonnen werden, wobei auch 2-Octanon und Wasserstoff entstehen. Dadurch enthält das technische Produkt etwa 15 % 2-Octanon.<ref name="Philip H. Howard" />

Es kann auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid und Hexanal oder Hexylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd hergestellt werden.

Eigenschaften

2-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie kann mit Säuren und einem geeigneten Katalysator verestert, zu Ketonen oxidiert und zu Olefinen dehydratisiert werden.<ref name="Philip H. Howard" />

Biologische Bedeutung

Neben 1-Octanol und Isoamylacetat (Essigsäureisopentylester) ist 2-Octanol ein Alarmpheromon der Honigbiene.<ref>W.M. Getz, R.P. Akers: Olfactory response characteristics and tuning structure of placodes in the honey bee Apis mellifera L. In: Apidologie, 1993 Vol 24 S. 195–217.</ref><ref>D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0. </ref>

Verwendung

2-Octanol wird in Aromen, Farben und Beschichtungen, Antischaummitteln, als schwerflüchtiges Lösungsmittel, in Schmierstoffen, Kraftstoffen, Farben und Lacken verwendet. Es wird als Entschäumer in Benetzungsmitteln eingesetzt und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, kosmetischen Emolliens und Weichmachern. Ferner wird es auch als Edukt in der Synthese von pharmazeutischen Verbindungen und Piperin-Derivate eingesetzt. Zusätzlich wird es als Alternative von 2-Ethylhexanol eingeschätzt.<ref name="Alfa" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 71 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes A">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Philip H. Howard">Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-413-6, S. 469 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>