Zoxamid

Strukturformel
	Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Zoxamid
Andere Namen	3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid; (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; (±)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; rac-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid;
Summenformel	C14H16Cl3NO2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver<ref name="roempp">Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-037-1
ECHA-InfoCard	100.112.164
PubChem	122087
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	336,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159,5–160,5 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,68 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐333+313‐391‐501<ref name="Sigma">Datenblatt Zoxamide bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.<ref name="roempp" />

Verwendung[Bearbeiten]

Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.

Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-,<ref></ref> Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.

Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.<ref name="roempp" />

Stereochemie[Bearbeiten]

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und
(S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid.

Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.</ref><ref name="VERORDNUNG">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener WirkstoffeVorlage:Abrufdatum, S. 25.</ref>

Enantiomere von Zoxamid
Datei:S-Zoxamide.svg (S)-Form	Datei:R-Zoxamide.svg (R)-Form

Zulassung[Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen. Es wird häufig in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Mandipropamid, Fosetyl, Propamocarb, Oxathiapiprolin oder Kaliumphosphonat eingesetzt.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Zoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]